Voy a responder según mi humilde criterio y mis conocimientos.
El hecho se resume en que la doble erre (rr) se pone así para que tenga sonido fuerte ENTRE DOS VOCALES, estas situaciones se dan siempre dentro de la misma palabra, por eso para erre inicial solo se pone una. En el caso de consonantes como d, p, b, t, etc., se pone solo una sola erre porque es un grupo silábico en el que la erre ya suena fuerte en conjunto con la consonante a la que acompaña. En el caso de la conocida regla de que después de n, s, l, se pone una sola erre es para aclarar que, aunque la erre no forme parte del grupo silábico, no está entre dos vocales, entonces igualmente hay que escribir una aunque el sonido pronunciado sea fuerte. En el ejemplo que pones “ciudadrealense”, es verdad que la d se pronuncia separada de la r (o pronunciamos así por identificación con las dos palabras sueltas) pero si te das cuenta, la erre, aun siendo fuerte, no va entre dos vocales, con lo cual, aunque resulte raro, sigue la regla.
Esta es la única explicación que le encuentro. Supongo que algún filólogo te lo podrá explicar mejor, aunque creo que por ahí irán los tiros.