Es fácil. No hagas absolutamente nada de lo que no estes 100% segura. Por un lado no debes tener ningun miedo pero por otro no pasa nada por esperar a que creas ke es buen momento.
es normal cuando no ay lubricacion. Piensa que cuando tienes relaciones sexuales ay mucha lubricación. Prueba a hacerlo con jabon o cualquier crema en el glande y en la mano, en teoria no sentiras dolor. Espero ke te sirva :P