Pequeño detalle de la Celestina

La respuesta es toda una tesis doctoral, (je je), pero te lo haré más corto.
La versión "antigua" es la de Américo Castro (que veía judíos conversos por todos lados), o sea, que Melibea no se casa con Calixto porque la familia de ella es de origen judío converso, frente a la de Calixto, de linaje castellano viejo. Pero esa versión carece de fundamento.
La clave de la obra está en el amor. Calixto y Melibea NO están enamorados. Simplemente, como hoy diríamos, quieren tener un rollo, quieren relaciones sexuales. En la época, acostarse con una doncella virgen como Melibea era pecado mortal. Consecuecia: tras su caída moral, Calixto cae físicamente y muere sin confesión. Melibea cae moralmente y muere de caída sin confesión (y suicida). Condenación eterna de ambos.
En la concepción amorosa de la época, el amor en el matrimonio no existe, por lo que si se hubieran casado (algo que ellos ni se plantean, pues sólo quieren cama) la obra no se hubiera entendido. El amor en aquella época era una enfermedad con unos claros síntomas (melancolía, falta de apetito, de sueño...), y Calixto lo sabe. Por eso en la primera parte se hace el enfermo de amor frente a Sempronio (que sabe que su amo finge), porque uno de los remedios para sanar de esa enfermedad es acostarse con la persona amada: una vez se consigue el objeto del deseo, el amor desaparece, pues no es sino una obsesión que se da al tener las facultades racionales trastornadas.
Esa es, brevemente, la razón por la que el matrimonio entre los dos es impensable. Si juzgamos la obra con los ojos y la moral del siglo XXI nos extraña que una pareja no se case, pero la verdad es que para hacer una correcta lectura de la Celestina hay que conocer a fondo la concepción amorosa del siglo XVI.
Espero que te haya orientado. Si necesitas bibliografía, tengo kilos y kilos (mi tesis fue sobre ese tema).