Triunfar como pintor

Respondiendo a tu pregunta, te puedo decir que en el terreno del arte no existe un común denominador para que un artista pueda cotizar sus obras en el mercado. Recordemos que incluso la mayoría de las obras más cotizadas, en su tiempo ni siquiera fueron remotamente remuneradas a lo que el día de hoy lo pueden ser. La camada de artistas contemporáneos que pudiéramos decir están cotizando sus obras a un alto costo monetario, son artistas que han logrado encontrar un medio de identificación personal que es único en cada una de sus obras, hoy en día el arte ha evolucionado de una manera positiva en la que cada vez se requiere más sobriedad por parte del artista y sus obras, las personas que están dispuestas a pagar altas sumas de dinero por una obra saben que es lo que buscan y por que lo quieren, y es en ese punto en el que se vuelve incorrecto buscar un artista, sino a la obra del artista, es decir que se busca ese elemento de identificación personal de la obra del artista. Las personas ya no buscan tener un pablo picasso, sino tener esa conceptualización que por medio del cubismo lograba picasso (digo esto por citar un ejemplo más practico). A lo largo de mi experiencia de vida he conocido artistas con enormes "padrinos" que logran exponer en las galerías más peleadas del mundo, pero que sin embargo su obra no logra tracender ni siquiera efimeramente. Creo en mi humilde opinión (por que el arte no es una ciencia fáctica) que cualquier artista que tenga la virtud de implantar su sello por medio de algún medio de identificación, tiene la posibilidad de lograr el éxito en su carrera. Y ademas no es necesario tener que estar rindiéndole cuentas a cazatalentos, de echo la mayoría de los artistas que cotizan sus obras son excelentes comerciantes y administradores financieros.

No nos dejemos engañar por las primeras impresiones en la obra de un artista en cuanto a nivel técnico. Habitualmente, se inician y se nutren en las enseñanzas de las facultades de Bellas Artes -es raro el diletantismo en pintores y escultores, hoy en día, pues suelen decantarse y dirigirse hacia la obtención de un titulo universitario (no son numerosos los jóvenes que viven de su producción artística-.
Una buena expresión, un lenguaje creativo que merezca la atención del público y le provoque emociones, suele necesitar de un empleo de la materia y de un regisdtro técnico adecuados, pues la técnica ayuda a mejorar la comunicación entre obra y espectador. Además, es como la confección de un tejido: es la urdimbre y son los hilos que soportan la estructura y, si la técnica empleada contiene alardes de creatividad a su vez (de ahí, por ejemplo, los recursos de collage que Tapies maneja con arenas silíceas, arpilleras, fusión de materiales ajenos a los tradicionales pigmentos) redunda exponencialmente en la expresividad que se pretende.
Existen numerosos estudiosos que implican a la sociedad y al desarrollo de sus libertades individuales la formación de un nuevo gusto estético, y al artista la obtención definitiva de su singularidad sin atenerse al academicismo normativo (las academias de Artes imponían severamente qué se podía representar y cómo, lo que atenazaba la creatividad; además, el artista obedecía a su comitente en cuanto a gustos, y la objetividad de lo representado era lo demandado, y la categoría técnica de un Velázquez por ejemplo era un valor necesario, pues no debemos olvidar que la fotografía inicial es del siglo XIX, y hasta ese momento la manera obvia y ojetiva de representar la realidad eran la pintura y la escultura, de ahí también lo innecesario y poco recomendable de la deformación). No debemos confundir un artista actual y su consideración intelectual, con un artista/artesano/maestro de la pintura; tampoco las demandas de grupos sociales anteriores a la época contemporánea con las actuales.
Si reflexionamos un instante, nosotros mismos nos damos cuenta de que podemos despreciar a un autor por su fidelidad en la representación, por carecer de alma y emoción -por muy loable que sea su técnica- y sin embargo hallar muestras de claridad sorprendente en otros por su propuesta temática y por su capacidad de removernos psicológicamente, o por la transformación convincente y metamorfoseada de una realidad determinada (por ejemplo, Koons con su Puppy, un perro floreciente que se convierte en icono un urbano vegetal -¿No es un juego visual pero a su vez anímico el trasvestismo de un animal en vegetal, perfiles de cánidos con alma de clorofila, en constante modificación estacional?), sin gran virtuosismo formal.
En definitiva, sin formación y si aprendizaje se perderían oportunidades para desarrollar convincentemente el lenguaje individual creativo que hace al artista único.

Tu pregunta no es fácil de responder ya que en el arte no hay casi nunca reglas fijas. Dentro del ámbito de las artes plásticas las galerías de arte buscan por encima de todo un producto que les de beneficios, a largo o a corto plazo, y por eso están sujetos a las leyes de la oferta y demanda. Es decir, dependerá mucho del mercado en donde te muevas. Tener una persona que te introduzca en estos mercados es siempre muy interesante. Tristemente es casi más importante en ocasiones que la calidad de la obra. No obstante depende también del carisma del artista, la suerte, las tendencias del momento, etc. No conozco fórmula secreta para el triunfo.