¿Qué es lo que no comprendo de las mujeres?

Siempre que quiero conocer a una chica que me gusta y trato de establecer una conversación, invitarla a salir, al cine... Siempre termino sin nada.
La chica más reciente que conocí es una compañera de trabajo que llamaré X.
Empecé siendo muy paciente en cuanto a establecer una conversación con X... No soy muy bueno conversando pues no consigo la forma de entrar en un tema que le interese a X y cuando consigo un tema pues no respondo al vuelo (Suele pasarme con cualquier chica que me gusta). Unas veces salíamos el grupo completo y entonces eran los momentos que analizaba el comportamiento de sus amistades para aprender y entrar en tema más adelante.
Noté que una vez que miraba detalles de tarjetas con mensajes de amor ella miró a su amigo Z y dijo: "esos detalles me gustan... Tu deberías darme" y recuerdo que Z me dijo "q tenía algún punto de ventaja".
Le empecé a comprar detalles muy pequeños (un chocolate) y se lo llevé el primer día. Lo acepta y ok. Pero llega Z entonces ella se alegra y se emociona y le tiemblan las piernas no las deja de mover cuando lo ve y le regala todos los chocolates q le dí. No es Z solamente, hay otro escondido (q llamare W) q también la hace temblar.
¿Qué si es bonita físicamente? Pues si pero no me enamoré sólo por eso... Ok sigo.
En una de las tantas salidas (a veces la acompañaba con sus amigos a la estación del metro). Me pareció extraño que se agarrara de manos de W (expresan a menudo ser amigos). Otra ocasión era con Z... El caso es que siempre X tomaba la iniciativa con quien fuera. Conmigo, a pesar de tratar de ser lo más caballeroso posible, nunca llego a reflejar ni un poquito de ese entusiasmo conmigo.
Quizás al principio con las salidas de grupo reflejé algo de celos pero después aprendí a controlarlo. Pues los celos son producto de la inseguridad y falta de confianza que siente una persona de la otra y eso es una actitud incorrecta. Con todo y eso nada. Pero igual mientras aprendo nuevas actitudes y supero errores pasa el tiempo, no logro nada y las nuevas chicas que consigo ninguna coincide con mi nueva actitud.
Cronología
1.) Fui un tipo que pensó que si seguía las reglas de una mujer fielmente entonces tendría éxito (Ser caballero, casarse, etc). Después de un año de lograr algo la tipa conoce a un chico y en 2 semanas se acuestan y se arma un escándalo porque parece q está embarazada...
2.) Cambié mi actitud a un poco más mujeriego y resulté un fracaso porque ninguna mujer busca aventura sino todo en serio.
3.) La única q me tomó en cuenta viajó a otro país y me dice "tu eres muy inteligente y muy dulce con las chicas... Te mereces lo mejor y tendrás la chica más sabrosa de todas".
4.) Conseguí una novia al fin.. Y resulta que tiene graves problemas de autoestima y todo para ella es una ruina. Hasta el punto que le ofrezco dinero no quiere, le ofrezco ayuda no quiere, me termina y me monta cacho con otro y luego vuelve diciendo "me arrepiento quiero volver contigo"... Se acostó y todo con el otro y yo nada. La perdoné y volvimos, hablé con mi familia y con mis amigos para que la aceptaran dijeron que era mi problema... Total yo resolví y ella aún no me deja ni verla porque su mama no me acepta y no quiere q hable con ella porque sino me termina.
5.) Una que conocí del trabajo anterior siempre decía q tendré mucho éxito pero q ella no era la indicada pues simplemente era una empleada sin futuro.
6.) X, exitosa ella laboralmente y emprendedora, me dice la frase "tu eres muy inteligente y tienes éxito en la vida. Mereces algo mucho mejor"...
No me gusta decir este tipo de cosas pero es obvio que alguna falla debe haber para no lograr establecer una relación de pareja normal.
¿Alguno de uds tendrá una respuesta a este tipo de situación? ¿Si han pasado por la misma experiencia? ¿Cómo se supera?