Eyacular en el ano

Correcto, es muy recomendable estimular el clítoris al mismo tiempo que el ano porque conseguirás excitarla antes, si ademas como dices consigue sus orgasmos estimulando su clítoris, seguro que de esta forma se prepara mejor para practicar sexo anal.
Es muy complejo el tema del sexo anal, incluso gente que lo ha practicado en ocasiones no puede hacerlo porque resulta complicada la penetración, a diferencia de la vagina, el ano esta preparado para expulsar y lógicamente hay veces que cuesta mucho y es imprescindible una buena preparación y estimulación previa.
Esta bien lo que haces, primero prueba a introducir el dedo poco a poco, vas a ir viendo si ella quiere que lo hagas más profundamente, pero no olvides alternarlo con caricias, besos, etc, para que este relajada y así conseguirás una dilatación del ano de forma natural.
En cuanto a utilizar lubricantes, también es muy recomendable, si no dispones de lubricantes anales específicos, puedes utilizar vaselina o algún aceite, incluso tu propia saliva, pero no lo hagas con mentol, aunque lo he oído por ahí, yo no lo recomiendo porque le puede resultar molesta la sensación que produce.
De todas formas, supongo que usareis preservativo así que cuidado también porque ciertos lubricantes pueden dañarlo, informate bien de cuales son compatibles.
Espero haberte ayudado, pero no dudes en consultarme cualquier duda que tengas.

Zaz, respondiendo objativamente a tu pregunta, no, no causa ningún daño el hecho de que eyacules dentro del ano de tu novia, el sexo anal hecho con cuidado tampoco tiene ninguna complicación. Sin embargo creo que debes saber que el ano (y el recto) al ser los condunctos por donde se desecha el excremento son lugares llenos de bacterias, y existe posibilidad de que adquieras alguna infección en tu pene o las vías urinarias, que aunque no sean muy graves pueden ser muy molestas y tener fuertes consecuencias si no son tratadas a tiempo. Por otra parte mientras no uses condón estas en riesgo de adquirir tanto por sexo anal como vaginal cualquier infección de transmisión sexual (VIH/SIDA, VPH, Hepatitis, Sífilis, Gonorrea, entre muchas otras tal vez no tan conocidas). ¿Qué otras opciones existen? Pues si es alguien en quien confías, y/o tienen la posibilidad de realizarse pruebas para saber que están exentos de estas infecciones, creo que seria mejor que intentaran usar una combinación de métodos anticonceptivos que previnieran el embarazo como el uso de óvulos, pastillas hormonales (siempre y cuando sean recetadas por un medico especialista) y un método de barrera como el DIU, el diafragma o el condón femenino, veras que cualquiera de estas ultimas opciones dará una sensación aunque sea un poco diferente y estarás eyaculando como es tu fatasia dentro de la vagina de tu novia. Coméntalo con tu novia, espero puedan llegar a un acuerdo satisfactorio para los dos. Si consideran que la mejor opción sigue siendo el sexo anal, deben tomar muchas medicas higiénicas, creo que en todo caso es más peligroso el sexo anal sin condón para ti que para ella.

Solo una recomendación, para dilatar el ano puedes usar Lidocaína, yo empecé a usarla esta semana con mi novia y todo perfecto, estaba buscando algo para entumecer el ano para que no sintiera dolor y grande fue mi sorpresa cuando a los dos o tres minutos de ponérsela empecé a jugar con su ano y me di cuenta que se le había dilatado al grado de poder meterle dos dedos sin problema y entonces mi pene entro relativamente fácil, el detalle fue que tenia que haberme puesto condón porque entonces la crema Lidocaína empezó a hacer efecto en mi pene y perdí un poco de sensibilidad en el glande, lo hemos hecho dos veces más con condón y todo muy bien, ya la próxima va a ser sin Lidocaína, solo lubricante porque pensamos que su ano ya esta listo para eso.