Dejar empresa y volver a cobro prestación

Quizá te sirva lo que dicen en la página del INEM:
Pregunta:
Me fui de un trabajo voluntariamente, ¿cuánto tiempo tengo que estar en uno nuevo para poder cobrar prestación?
Respuesta:
El sistema de prestaciones por desempleo protege a aquellos trabajadores que quieren y pueden trabajar pero carecen de empleo.
Si su cese en la empresa es voluntario no estará en situación legal de desempleo y, en consecuencia, no cumplirá uno de los requisitos para acceder a la protección por desempleo.
Si trabaja en una nueva empresa, y le cesan por no superar el periodo de prueba a instancia del empresario y no han transcurrido más de tres meses entre el cese voluntario en la empresa anterior y el cese por no superar el período de prueba, tampoco tendrá derecho a una prestación por desempleo.
Si esta relación laboral finaliza por no superar el periodo de prueba a instancia del empresario, pero han transcurrido más de tres meses desde la baja voluntaria, sí tendrá derecho a una prestación por desempleo.
No obstante, se suele realizar un análisis concreto de cada caso para determinar si hay indicios que permitan establecer de manera fundada la presunción de fraude de ley en la última contratación, por si se pretende acceder a la prestación por desempleo de forma indebida.
Si te haces autónomo no te corresponderá paro aunque te dieses de baja de autónomo y tendrías que generar un nuevo derecho aprestacion.