Legalizar trabajos puntuales. "bolos"

Saludos expertos:

Nuevos tiempos requieren nuevos enfoques, y con la situacion actual hay que poder adaptarse a cuslquier situacion. Por eso quisiera saber cual es la mejor opcion para legalizar unos trabajos puntuales, pero si os parece bien, quisiera especificar algunas posibles situaciones, asi no os bombardeare a preguntas luego.

SITUACION 1.

 Hacer trabajos puntuales en un sitio mientras estas contratado en otro.

SITUACION 2

  Hacer trabajos puntuales mientras se cobra prestacion.

Quisieta saber si hay alguna manera de"gestionar" en funcion a lo que se trabaja, osea, si no trabajo, no tener ningun compromiso economico como autonomos y demas.

Por cierto, doy de España, y los extras no tienen que ser del mismo sector. (pueden ser como musico  camarero, fregaplatos...).

Mil gracias