Ayuda con query para agrupar resultados.

Operando sobre la misma tabla no puedas sacar un registro en una columna de otro registro existente.
tiene que generar dos consultas una con entradas y otra con salidas y luego las unes
create view entradas 
as
select userid, checktime as fechaen from tu_tabla where checktype='i'
Otra
Create view salidas
As
select userid, checktime as fechasal from tu_tabla where checktype='o'
ahora unes las dos para ver los datos
select userid, fechaent,fechasal from entradas inner join salidas on entradas.userid=salidas.userid
Esto funciona si para cada usuario tienes solo una entrada y solo una salida.
Si quieres que te devuelva las de cada día entonces en cada vista tienes que añadir campos como año, mes y día y realizar la unión por esos campos, de esa forma tendrás por ejemplo la hora de entrada y salida de cada día por cada usuario.
Vete probando y me comentas el resultado.