Deberías bajarte la versión 1.5 del CS, que es la última disponible y actualizar el Half-Life a la versión 1.1.10. Si tu conexión te lo permite, bájate los archivos de instalación completa, no las actualizaciones, ya que de esa forma tienes más posibilidades de reparar el error.
La versión del cs puedes bajártela desde su página oficial:
http://www.counter-strike.net/
La última actualización del Half-Life para la versión española es el archivo shl1110.exe. Si vas a actualizar desde la versión 1.1.09, el archivo es el s11091110.exe. Este archivo puedes buscarlo en cualquier web sobre el H-L en internet o (como hago yo) buscarlo en el google (www.google.com) por su nombre y eliges una página para su descarga.
Instala primero la actualización del Half Life y luego la del CS.
Si esto no te funciona, borra la carpeta del counter (C:\SIERRA\Half-Life\cstrike) y vuelve a instalarlo.