Counter

Si el juego no es original es muy difícil que puedas jugar online, ya que comprueba el número de serie con una lista de números válidos antes de dejarte jugar.
Suponiendo que sea original, el counter está ahora en la versión 1.6, así que para jugar tendrás que actualizarlo a esa versión.
Para descargarlo es algo complicado, ya que Valve (la empresa creadora del HL) ahora utiliza el Steam, un programa online de actualizaciones conjuntas para todos sus juegos (y con él el counter) no hay un único archivo (bueno, si, pero de 379.4 MB). Para bajártelo, ve a al página oficial del counter y sigue las instrucciones que hay al comienzo según lo que quieras hacer:
http://www.counter-strike.net/
También puedes bajarte el archivo (steaminstall_cs.exe) desde esta web:
http://www.fileplanet.com/files/130000/130271.shtml
Lo mejor sería registrarte en el Steam, algo por otro lado necesario para poder jugar en la mayoría de servidores, ya que permite actualizaciones y conexiones a través de él.
Para jugar por internet elige la opción de jugar online y elige una partida a la que unirte. Si ves que hay pocos servidores, puedes añadir algunos directamente a mano o utilizar un programa que busque servidores.
Existe una lista de servers españoles en esta dirección:
http://www.halfrules.net/servers.php
En esta otra hay un listado de servers de casi todo el mundo:
http://www.serverspy.net/site/geosearch/
y otra sólo argentina:
http://www.cs-sxe.com.ar
Si nada de esto te vale, puedes ir al google (www.google.com) y poner como búsqueda lo siguiente:
"servers counter strike"
Programas que busquen servidores existen varios, aunque el más usado es el Gamespy, del que puedes encontrar un tutorial en las siguientes direcciones:
http://cemzoo.metropoliglobal.com/html/quake2/tutorial/part2_1gamespyintro.html
http://usuarios.lycos.es/quake2/gamespy.htm
El programa puedes conseguirlo aquí:
http://www.softonic.com/ie/11833/GameSpy_Arcade