Programa basado en clipper bajo w. Vista

¿Es vista de 64 bits? Si es si la respuesta no podrás usar aplicaciones de 16 bits como suelen ser las de clipper.
Si es de 32 puedes hacer un acceso directo y en propiedades ponerle compatibilidad con otros Sistemas operativos.
Otra solución es que instales una maquina virtual, verbi gracia Virtual Box, VMware, etc. e instales un sistema operativo en el que funcionaba, XP Windows 98 y lo ejecutes desde la maquina virtual.
La version 2.5.2 de VMware Player tiene una opción (llamada Unity) en la que usas las ventanas del huesped en el anfitrion, creo que Virtual Box también lo tiene.

Amigo la verdad es que no se mucho de clipper pero creo que el problema es que ese programa trabaja a 16bit y vista a 32bit, puedes intentar abrirlo en modo de compatibilidad dándole click derecho sobre el icono vas a propiedades, compatibilidad seleccionas la casilla ejecutar en modo de compatibilidad y selecciona un S.O XP o inferior si no funciona prueba preguntarle a otro experto que sepa más del tema

No soy programador clipper (ni tampoco usuario windows) pero debería echar un vistazo a :
http://support.microsoft.com/kb/220155/es
Suerte.