Comparar archivos

Imagino que lo que estas tratando de hacer es una actualización automática por medio de una red local, pues si lo intentas por medios un poco más remotos por ejemplo ftp, vas a tener grandes problemas relacionados con la velocidad.
El planteamiento que me propones con respecto de la lectura de leer archivos o librerías, no esta mal, sin embargo tienes que tener en cuenta el tiempo de espera sobre la gama de archivos, etc.
Si me permites hacerte una propuesta, (esto es algo que ya hice y me funciono, bastante bien)
Cuando inicies el programa, este debería de hacerlo por medio de un pequeño batch en el sistema operativo, por ejemplo lo que antiguamente se conocía como un archivo bat. O archivo con procesos por lote,
Dentro de este bat, colocas 2 llamadas, una a un programita que verifique los cambios, y el otro que arranque la aplicación.
El programita que verifica simplemente va a una base de datos común, (que debería ser parte del servidor) en donde existen 2 tablas, la primera es la que contiene los archivos, o librerías que debe transferir, y la segunda contiene una verificación, por terminal, (utiliza la dirección ip), en donde registra si ya fue transmitida y copiada la librería o archivo. Para que cada vez que se ejecute dicho programa monitor no vuelva a transferir las modificaciones.
Una vez que termina la transferencia o monitoreo, entonces ya ejecuta tu aplicación.
Esto lo hice en 2 ejecutables uno el monitor y el otro la aplicación, por el simple hecho de que en algún momento vas a necesitar de modificar o transferir el propio ejecutable de la aplicación, y si en este se encuentra el monitoreo entonces no podrás copiarlo, por cuestiondes del sistema.
La idea de colocar los nombres de las librerías y archivos que vas a transferir, en una trabla es que unicamente esos van a ser monitoriados y/o transferidos. Y no la gama completa, que por lo general, no cambian.
El problema de leer por medio de funciones propias de pb, los archivos y librerías, es que como estos contienen caracteres especiales, en algún momento estos provocan que el programa sea bloqueado, y se quede congelado. Por lo que es algo que no tiene solución más que cerrar el programa o apagar y encender la maquina.
Con respecto a mi propuesta tienes la ventaja que al existir una tabla de verificación por terminal o IP, puedes hacer un pequeño sondeo de quien ya actualizo su aplicación y quien no.
O quien no esta actualizado, ya sea porque tiene problemas de comunicación o porque aun no ha echado a andar el programa.

Muchas gracias por tu ayuda, además, sí pensé que podría llegar a tener problemas al querer copiar el ejecutable propio, me parece que es una solución bastante conveniente y me das seguridad cuando me comentas que ya lo probaste. Ahora bien, no se si podrías comentarme un poco más especifico el desarrollo de bat y como debería funcionar, ademas no se como manejas las tablas con los nombres de los archivos que debe tener cada terminal y como iría guardando la actualización de cada uno con la dir ip, me pregunto si los nombres de los archivos es suficiente para la comparación, es decir, ¿no podría suceder que al comparar los nombres sean los mismos pero las actualizaciones distintas?, había pensado en comparar la fecha de actualización y así optimizar que sea la misma, no se que tan bueno y fácil sea porque tengo esa idea pero no se como desarrollarla, ¿podrías ayudarme? Gracias.