Ayuda con problemas al empaquetar un proyecto tras añadir nuevas funciones

Es raro lo que dices, si ha compilado el nuevo exe y lo has copiado bien en la otra maquina, tienes que ver todos los cambios, yo actualizo varios sistemas continuamente de esa manera, no hace falta crear una instalación nueva, ya que eso lo único que hace es instalar las librerías que tu aplicación utilizaría, pero si ya has instalado una vez, ya no hace falta hacerlo nuevamente, con el .exe actualizado ya esta.
Revisa que este el archivo exe donde corresponde y de haber comilado bien, fíjate que si al compilar te da algún error o el archivo se esta utilizando es ese momento, no te lo va a finalizar, por lo tanto quedara la version vieja.