Pregunta sobre filtros gratuitos en internet

aquí tienes una lista de aplicaciones para eso: http://www.microweb.com/pepsite/Software/filters.html
Yo no puedo opinar sobre cual es mejor o peor, pues para mi podría ser una diferente y a que no se adaptara a tus necesidades. Seguro que hay alguna freeware (gratuita) sino intenta hacerte con el crack/número de serie de esa aplcicación en páginas como cracks. Am, cracks. St
Respecto a tu segunda pregunta, hay muchas formas y aquí si que voy a opinar. Te recomiendo que instales alguna aplicación de control remoto como Remote Adminstrator, la cual puedes hacer que se oculte y los chavalines no sabrán que nadie les vigila. Tú desde tu ordenador podrás conectar a esa aplicación usando un password (usa un password 'fuerte') y sólo con ese password podrás conectar y ver/controlar los pcs de tus alumnos, incluso para más seguridad puedes configurar desde las direcciones IP que podrán unicamente conectar con el Remote Administrator (más conocido como Radmin). El radmin es detectado como troyano/virus/backdoor por los antivirus, no debes preocuparte pues es cosa de eurística y los antivirus saltan, ya que tiene un comportamiento similar a los troyanos.
No me gustaría dar por contestada esta pregunta sin darte un consejo extra. Por experiencia propia (yo no era el profesor pero me encargaba de la red), los trayanos (netbus, bo, sub7...) corrían como las liebres por los ordenadores, los alumnos intentan instalar este tipo de aplicaciones. Por lo que, te recomiendo que uses algún programa de restricción del uso del ordenador y si usas Windows 2000/XP en los puestos de los alumnos, que hagas cuentas de usuario restringidas, de esta forma y revisando continuamente los sistemas con antivirus actualizados estarás libre de estos problemillas que pueden ocasionar problemas en la lan.

Muy bien, ante tu primera pregunta: Realmente, si quieres capar eficazmente las conexiones a ciertas páginas, deberías usar algún "babysitter" de pago, aunque aquí: http://ciudadfutura.com/mundopc/freeware/internet/filtros.htm Encontrarás uno de gratis bastante bueno, aunque ya te lo advierto, no es eficaz al 100% (pero si un 95% ;D). Este se llama "filtrar", y su única pega, es que posee publicidad.
A lo segundo: Lo que necesitas se llama "VNC", y es una aplicación de control de pcs bajo redes muy potente, aunque un poco difícil de usar. Te hago una pequeña introducción:
Entra en http://www.uk.research.att.com/vnc/download.html y si bajas un poco, encontraras un apartado donde pone "Binary packages:" (ejecutables). Deberás marcar los checkboxes que te interesen (por ejemplo, en caso de que se use linux en el servidor y windows en los terminales). Bien, una vez marcados, le das al botón de abajo donde pone "proceed to download", y en la siguiente pantalla, seleccionas el link donde pone .zip y se iniciara la descarga. Una vez lo tengas, lo descomprimes, y deberás instalar el contenido de la carpeta "VNC" en todos los terminales, ¿con cuenta de administrador (porque tenéis la red administrada no? VERDAD!?!? XD) fuera bromas. Inicias el setup en todos los clientes, y al finalizar la instalación vas a inicio, programas, vnc, administrative tools, y finalmente "install VNC service", ahora eliminas el grupo VNC del menu inicio en todas las maquinas para evitar de que puedan ejecutarlo. Lo que acabamos de hacer es: instalar una aplicación que se inicia cada vez que arranca windows, y que te permite ver y controlar CUALQUIER maquina que lo tenga instalado, mediante la aplicación VNC viewer (situada dentro del zip que hemos bajado).
Para conectarte deberás iniciar este programa (el viewer) entrar la dirección ip de destino (o bien el nombre de red de la maquina), introducir el password (nulo en caso de no haberlo especificado) y ya está, nos saldrá una pantalla con el escritorio de windows del destino, al cual podremos ver y controlar.
Entiendo que todo esto pueda ser difícil y complicado si no posees mucha experiencia en el tema, pero recuerda que ante cualquier duda estoy por aquí, y si no, consultalo con el administrador de la red escolar.
En fin, encantada de haberte podido ayudar (espero), un abrazo y hasta otra!