Dos S.O en discos duros distintos.

Vamos por partes. Puedes tener programas diferentes instalados en cada disco duro y que funcionen en tu ordenador ya que los habrás instalado desde él mismo. Otra cosa es que esos programas funcionen en otros ordenadores. Eso solo sería posible si en cada uno de esos ordenadores hubieses hecho la instalación de esos programas ya que windows guarda los parámetros de la instalación el el registro. De esta forma, un programa que instales en el disco duro extraíble no funcionará en otro ordenador si no lo has instalado previamente ya que windows no tendrá conocimiento de que ese programa está instalado en el disco duro. Por otra parte, instalar el sistema operativo en el disco extraíble podría ser una opción pero tendrías que arrancar el sistema desde ese disco para que pudieses trabajar con él.
No sé si me explicado bien, si no es así, dímelo y procuraré aclarártelo mejor.