Word 95

Pues a nivel básico-medio no exisen diferencias importantes entre la versión más antigua (word 95), y la última (word xp). Es más, a nivel particular estrictamente, considero que ciertas opciones agregadas en las últimas versiones son más engorrosas que ayuda te pueden ofrecer, como por ejemplo la ventana de la derecha con los últimos documento abiertos y opciones de nuevos y plantillas que presentan, ventana que automáticamente suelo cerrar. Otro ejemplo, la combinación de correspondencia se me hacía más cómoda la la del word 95 que la actual.
Inconvenientes a nivel básico.
Pues creo que hay uno fundamental: Ya casi nadie utiliza word 95, por lo que si recibieras algún archivo de word quizá no lo puedas abrir porque office no recupera archivos de versiones posteriores en anteriores (a no ser que se guarde de forma especial), por lo que se te puede dar el caso de que no puedas abrir diferentes archivos de word si utilizas la version antigua.
Si que reconozco también que las opciones que permite word xp para mandar documentos por mail son más diversas, y en general podríamos estar comentando una serie de suspuestas mejoras que a unos les parecerán mejores que a otros, pero en definitiva a nivel básico y medio lo más importante quizá es la dificultad que te puedas encontrar a la hora de abrir archivos de word procedentes de versiones posteriores a la tuya.