Itunes deja de funcionar al añadir un archivo desde un PC

Anto616, por mi parte, agregar estos enlaces a la información aportada por Oriol Gil, creo que quizá será de utilidad

http://support.apple.com/es-es/TS1717 

http://www.fansdeapple.com/showthread.php?t=50366 

Si tu ordenador con Windows 7 es actual (por ejemplo un I5-4440 o FX-8320), puedes emular/replicar Windows XP dentro de Win7, con "XP Mode", un programa de emulación nativo de Win7, quizá ejecutando las aplicaciones desde el XP emulado, este problema no se dé.

https://www.youtube.com/watch?v=TG04RgPZkBw&feature=youtu.be 

Tambien quería proponer tres programas alternativos a ITunes, es decir, programas que realizarán el mismo trabajo y tal vez de forma más óptima en el caso de equipos/casos concretos.

- CopyTrans

http://es.kioskea.net/download/descargar-7797-copytrans-suite 

- MediaMonkey

http://www.mediamonkey.com/ 

- Imazing

http://www.actualidadipad.com/imazing-la-mejor-alternativa-itunes/ 

http://imazing.com/download 

Hay muchas razones por las que iTunes no funciona, como la versión anterior, el bloqueo del software, etc. Puede seguir algunos consejos a continuación para solucionar el problema de que iTunes no funciona:

1. Actualice su iTunes a la última versión. Puede descargarlo desde la tienda de Windows o la página oficial de iTunes.

2. Forzar el cierre de iTunes. Vaya al administrador de tareas en su computadora, y luego haga clic derecho y elija Finalizar tarea para forzar el cierre de iTunes.

3. Ejecute iTunes en modo seguro. Presione CTRL + MAYÚS y luego abra iTunes. Haga clic en Continuar para ejecutar iTunes en modo seguro.

4. Reinicie su computadora.

5. Repara iTunes. Busque iTunes en la ventana Aplicación y características. Luego, haga clic en Modificar y elija Reparar en la ventana emergente.

6. Utilice la alternativa de iTunes. En realidad, iTunes no es amigable en absoluto, puede intentar usar algún otro software de terceros para reemplazar iTunes. En esta publicación, hay algunas de las mejores alternativas de iTunes para sus iDevices: 10 mejores alternativas de iTunes

Yo no tengo un ipad pero quizás pueda ayudarle.

Puede ser que se cierre el itunes debido a que no sincroniza.

http://support.apple.com/es-es/HT1386 

Y aquí tiene los pasos de como se debe subir un pdf que lo preguntaron hace poquito.

https://translate.googleusercontent.com/translate_c?act=url&depth=1&hl=es&ie=UTF8&prev=_t&rurl=translate.google.com&sl=en&tl=es&u=https://discussions.apple.com/thread/6765119&usg=ALkJrhgJSHlKkS6Iqkd89Ej06NgFmddfLA 

Mucha suerte Antonio