Conectar dos monitores a un portátil

¿2 monitores a la vez en el mismo portátil mas su pantalla?

La mayoría de portátiles solo permiten una pantalla externa, sin nada más que el cable de conexión al monitor, ya sea VGA o HDMI (convertido a DVI)

Si necesitar un segundo monitor, que para el portátil seria una tercera pantalla, o tienes una tarjeta que lo permita, eso seria tener un conector HDMI v1.2 o v1.3, que permite un duplicador de DVI (hablamos ya de solo DVI)

En el caso de un Macbook, el puerto Thunderbolt tiene varias señales, y es posible sacar el analógico y digital a la vez, que seria tu caso.

Si tu portátil solo tiene salida VGA o HDMI v1.1, entonces deberías utilizar un adaptador de USB a VGA, que en sí es una tarjeta de video para el puerto USB, aunque el rendimiento será bastante bajo.

El conector DB15 ha existido por muchos años en las laptop, de maneta solo debes conectarlo y presionar las teclas que hacen que se active la pantalla, generalmente es una tecla de función (FN) + Una tecla Numeral (debajo de las teclas F1-F12) que tiene un icono de dos pantallas. Esto tiene varios Modos:
-Solo laptop
-Laptop/Monitor externo
-Ambos
Con respecto al hdmi, es una tecnología más reciente y trabaja con Plug and Play, así que conéctalo encendidos (laptop y monitor), luego te vas a propiedades de pantalla y lo configuras a tu preferencia. Tiene varios Modos
-Pantalla principal o secundaria
-Modo extendido (extensión del monitor de la laptop horizontal o vertical) es decir, puedes desplazar ventanas desde tu monitor de la laptop y soltarlas en el otro monitor extendido)
Suerte!