La pantalla de mi portátil empieza a fallar y tengo un monitor para poder conectarlo pero no me deja

Tienes que hacer las siguientes comprobaciones.

1º Absurda pero no menos importantes prueba el monitor en otro sitio antes de seguir con mis recomendaciones

2º Una vez te has asegurado que ese monitor con ese cable funciona, (entiendo que si porque comentas que puedes hacer una extensión de escritorio), asegurate que no tienes la opción de clonar pantalla, por norma general si tienes los drivers correctos si le das a botón derecho sobre el escritorio una de las opciones es propiedades gráficos y otra más rápida es opciones gráficas. Si no tuvieras estas dos opciones entonces no tienes el driver de la gráfica funcionando bien.

3º. Dices que puedes extender el escritorio por lo tanto no creo que sea porque tienes una resolución más alta que la que permite el monitor pero por si las moscas dejalo a 1024x768 de resolución.

Espero que con estas pistas te solucionen o te encaminen a la solución

I. Hola Ivan. Por favor prueba a pulsar la tecla "FN" cuando el monitor externo esté connectado,

Aqui puedes configuración general si bien imagino que estos pasos ya los has realizado,

http://www.ehowenespanol.com/conectar-laptop-monitor-comun-como_243779/ 

**Vamos a propiedades de pantalla (botón derecho en cualquier parte libre del escritorio, y pulsa en propiedades), de ahí vamos a la pestaña de configuración. Veras que te aparecen dos monitores con dos números. Si pinchas sobre el numero 2 se te activaran las opciones del nuevo monitor que has conectado. Y para pasar el escritorio a esa pantalla tan solo tienes que seleccionar la opción que te dice algo como "Extender el escritorio de Windows a este monitor", y listo ya tienes tus dos monitores funcionando, compartiendo escritorio.