La pregunta es un poco vaga e inconcreta. Supongo que cuando habla de MS2 en realidad está queriendo decir MSDOS que viene de "MicroSoft Disk Operating System", pero tampoco estaría de más decir que versión de MSDOS tiene el servidor antiguo (si no recuerdo mal la última fue la 6.22) y cuál de Windows sobre MSDOS (me parece que la última, antes de Windows 95, fue 3.11 o algo así). Cuando habla de migrar todos los datos intuyo que no solo quiere migrar los datos (digamos los ficheros/archivos de información) sino también los programas que los manejan. Por último supongo que el nuevo servidor sigue siendo un servidor con sistema operativo de Microsoft y no, por ejemplo, con sistema operativo Unix.
Mi respuesta también va a ser un poco vaga e inconcreta. En general los programas que corrían en MSDOS puro pueden trabajar en el "MSDOS" asociado a versiones más modernas del sistema operativo de Microsoft (Windows 7, 8 ó 10) siempre que hablemos de equipos de no más de 32 bits. En los de 64 bits no funcionarán tal cual, pero siempre existe la posibilidad de ejecutarlos en un entorno virtual que simule el MSDOS de la versión que interese emular (esta posibilidad también existe en los equipos de 32 bits). Pero siempre habría que hacer pruebas porque algunas peculiaridades de los programas en MSDOS pueden darnos desagradables sorpresas. Por ejemplo no es infrecuente que algunos programas de MSDOS den errores relacionados con la mayor velocidad de los procesadores actuales. Por ejemplo yo mismo intervine en la adaptación a versiones posteriores a Windows98 de un programa de contabilidad sobre MSDOS (Trident 3.1) que daba un error "Run-time error R6003 - Integer divide by 0" (puede verse en esta misma página en ¿Exite Solución a Un Problema Anterior de Tridetn 3.1 en su instalación? Y Instalación M-DOS trident ). En general, en estos casos, puede ser casi imprescindible contar con el asesoramiento de personal que haya tenido que ver con la programación de los programas de MSDOS en cuestión, en este caso personal del CCS que haya intervenido en la creación del programa. Pero puede ocurrir que los programas funcionen sin más, de modo que el primer paso sería hacer la prueba en el nuevo entorno antes de seguir adelante.