Se ve que tenías días de vacaciones pendientes de disfrutar con tu empresa. Cuando esto ocurre se soluciona de dos maneras: o bien la empresa te las paga en el finiquito y a partir de ese día ya estás en paro o la empresa sigue cotizando por ti y te paga el salario hasta el fin de tus vacaciones. El resultado económicamente es el mismo. La diferencia esta en que estás más días en la empresa y eso te genera un poco más de prestación por desempleo y además empiezas a consumirla unos días más tarde, con lo cual es una opción más ventajosa.
Lo de que no puedes solicitar paro hasta octubre es porque coincide que 29 y 30 de septiembre son fin de semana...
Lo de cobrar a partir de noviembre es lo lógico, si siguieras trabajando la nómina de octubre tambien la hubieras cobrado en noviembre. Con la prestación por desempleo pasa lo mismo.
Lo que te descuadra es que el mes de septiembre lo cobraste el 16 cuando dices que te liquidaron el contrato, si en vez de dartelo ese día te lo hubieran dado a fin de mes, que es cuando terminan tus vacaciones no te resultaría tan raro.