Rozamiento en caída libre

Como bien dices, ambas masas caerán a la misma velocidad y el mismo tiempo, pues la cinemática es independiente de la masa.
Sin embargo algo que parece claro no lo fue hasta hace relativamente poco tiempo, y demuestra la lentitud con la que a veces avanza la ciencia. Intuitivamente parece que el cuerpo de mayor masa caería antes que un cuerpo de menor masa, y así lo expuso hace siglos un sabio como Aristóteles. Durante muchos siglos se mantuvo esa teoría sin que nadie hiciera lo más sencillo, esto es, dejar caer dos cuerpos de igual masa para comprobar cuál de ellos cae antes. Dice la leyenda que fue Galileo el que hizo la experiencia desde la torre de Pisa y desmontó una teoría admitida como irrefutable.
De todas formas, y respondiendo a tu pregunta, ésto sólo es cierto en el vacío, pues si dejamos caer una piedra y una pluma, evidentemente la piedra cae antes.
Como muy bien dices, la razón es el rozamiento del cuerpo con el medio, pues aparte del peso hay que tener en cuenta la fuerza de rozamiento. Este rozamiento depende del medio, de la forma del cuerpo y del material de que está compuesto. El rozamiento provoca una pérdida de energía que se transforma en calor debido al trabajo de rozamiento. En ausencia de rozamiento, es decir, en el vacío todos los cuerpos caerían en el mismo tiempo, independientemente de su masa, su volumen y forma, pero si hay un medio material como el aire, esto no es así.
Lo que ocurre es que si ambas esferas son del mismo material, misma forma y mismo volumen, el rozamiento sería el mismo y ambas caerían en el mismo tiempo.
Otra cosa es que además haya otras fuerzas externas como un viento, que harían una fuerza adicional que apenas afectaría a la masa mayor y sí puede afectar a la masa pequeña.

En teoría sí, aunque lo hagamos en el aire (en el vacío sin rozamiento es evidente).
En la práctica no. Me explico:
Al ser del mismo material y misma forma y volumen la fuerza de rozamiento es la misma, puesto que esta sólo dependerá del coeficiente de rozamiento entre el aire y el material de la bola y la velocidad que va adquiriendo (es proporcional a su cuadrado).
Lo que ocurre es que además de estas fuerzas actúan otras que no son iguales como por ejemplo el empuje vertical hacia arriba debido al principio de Arquímedes. Este empuje no va a ser grande en el aire, a no ser que que por ejemplo llenemos la bola con aire muy caliente u otro gas como poco pesado (por eso flotan los globos).
Sin embargo si en lugar de hacer la experiencia en aire, lo hacemos en un medio más denso como el agua, el empuje sí habrá que tenerlo en cuenta, y eso hace que la bola rellena de plomo caiga más rápida que la de aire, es más la de aire ni siquiera cae, pues flota en el agua.
Es decir, el rozamiento si va a ser el mismo, pero aparte de él actuarán otras fuerzas que hará que la pelota con plomo caiga más rápida.

El desarrollo para calcular la velocidad va a incluir una ecuación diferencial que hemos de resolver integrando.
Dime si quieres llegar a ese rigor matemático.

"Lo que ocurre es que si ambas esferas son del mismo material, misma forma y mismo volumen, el rozamiento sería el mismo y ambas caerían en el mismo tiempo".
Supongamos dos bolas de ping-pong idénticas (diamétro i material externo) una rellena de aire i otra de plomo. ¿Llegarían al mismo tiempo? ¿La fuerza de rozamiento que actúa sobre ellas es la misma?

No te pongo excelente porque hasta la tercera no has dado con la respuesta correcta. De todos modos, muchas gracias por todo.