Componentes deuterados
Por favor ayúdenme con este problema:
Un estudiante ingenuo intento la preparación de CH3-CH2-CDBrCH3 a partir de CH3-CH2-CDOHCH3, mediante calentamiento del alcohol deuterado con HBr y H2SO4. Obtuvo un producto con el punto de ebullición correcto, pero un examen atento a las propiedades espectroscópicas por su director de investigación demostró que en realidad se trataba de una mezcla de de CH3-CHD-CHBrCH3 y
CH3-CH2-CDBrCH3 que habia ocurrido?
Un estudiante ingenuo intento la preparación de CH3-CH2-CDBrCH3 a partir de CH3-CH2-CDOHCH3, mediante calentamiento del alcohol deuterado con HBr y H2SO4. Obtuvo un producto con el punto de ebullición correcto, pero un examen atento a las propiedades espectroscópicas por su director de investigación demostró que en realidad se trataba de una mezcla de de CH3-CHD-CHBrCH3 y
CH3-CH2-CDBrCH3 que habia ocurrido?
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Respuesta de colo1975
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A mi parecer lo que ha ocurrido es producido por el intermedio carbocationico del mecanismo de reacción. Este intermedio tiene carácter básico y es capaz de transponer un protón del eslabón CH2 desplazando el centro de ataque del bromuro dando como consecuencia los dos productos de reacción.
