Navegar en un velero en la dirección deseada si el viento sopla en contra?

Tu pregunta es muy importante, pero tiene más bien implicaciones muy teóricas. En la práctica, no podrías navegar exactamente contra el viento. Sin embargo, podes acercarte bastante a ese ángulo con las velas llamadas latinas (al contrario de las carabelas, que tenían velas cuadras). Las velas latinas se asemejan bastante a un ala de avión, por lo que la respuesta teórica de por qué vuela un avión te va a servir. En la práctica, y dependiendo de cual sea el barco en el cual estés, podrás acercarte a navegar más o menos al ángulo de donde viene el viento.
Una respuesta teórica rápida para tu pregunta: El viento pasa más rápido por la cara de sotavento de la vela (ángulo convexo) que por la cara de barlovento (angulo cóncavo). Ese pasaje rápido hace que se forme una especie de vacío, que genera un empuje hacia adelante y hacia el costado. Como los veleros tienen quilla que evitan que se vayan tan de costado, ese empuje se traslada hacia adelante.
Espero haber respondido lo mejor posible a tu pregunta, Juan.