¿Cómo puedo penetrar a mi novia sin que sufra dolor?

Trataré de ayudarte diciéndote que la primera vez, sobre todo para una chica, no siempre resulta sencilla. El problema que han tenido al no lograr la penetración es muy común y puede ser debido a muchos motivos, desde que las condiciones no fueran las más adecuadas, hasta que no hayan escogido el momento correcto. Las primeras veces, la chica debe estar muy excitada para que la zona de la vagina esté completamente lubricada y la penetración sea más fácil. Si no, es muy probable que la penetración le pueda resultar dolorosa. Además seguramente ella estaba muy nerviosa al ser su primera vez, y esos mismos nervios pudieron provocar que ella inconscientemente contrajera los músculos de la vagina, lo que ocasionaría el dolor y la dificultad para la penetración.
Mira, te aconsejo que hables con ella y le preguntes qué es lo que a ella le genera miedo en cuanto a una relación sexual con penetración, ya que considero que a veces cuando ésta no se alcanza es porque la chica tiene temor y no está realmente concentrada con lo que hace, ya sea por miedo al dolor que le pueda ocasionar la penetración, por miedo a quedar embarazada si es que no usan un anticonceptivo fiable, por no estar preparada... etc. Por eso lo mejor que puedes hacer es hablar con ella y al momento de la relación, si ya has logrado resolver estas cosas, comiences a acariciarla, besarla, masturbarla, abrazarla, a hacerle sexo oral, etc. Todo esto es imprescindible para que ella pueda lubricarse y alcanzar el nivel de excitación necesario para que puedan lograr la penetración sin problemas.
Por otro lado, traten de escoger un lugar tranquilo en el que ambos se sientan cómodos y usen anticonceptivos para evitar consecuencias no deseadas.
Seguramente, poco a poco lo conseguirán. No se desesperen porque las primeras veces sean un fracaso... es normal. El sexo es algo que hay que aprender... y perfeccionar.
Ten en cuenta que no todos respondemos de igual forma frente a idénticas situaciones. Con esto quiero decirte que no todas las chicas son iguales por eso con tus anteriores novias no has tenido inconvenientes, pero esto no es algo que deba preocuparte ya que te aseguro que lo van a poder solucionar. Es cuestión de tiempo y te lo digo por experiencia propia ya que a mi me pasaba lo mismo con mi novio y lo pudimos remediar.
Suerte y espero haberte ayudado.
Cuidate mucho y no olvides preguntarme nuevamente si tienes alguna otra duda. Estoy a tu disposición.