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Urquijo,
Tu pregunta no es nada fácil de responder, pero voy a intentar, dada mi experiencia,
cual es mi opinión personal...
Antes de todo debería preguntarse, que presupuesto (tanto económico, como de recursos)
Desea destinar a la implementación de este sistema... Si desea un desarrollo rápido le aconsejo
un entorno Microsoft ya que la curva de aprendizaje y desarrollo es mucho más pequeña...
1. Motor de Base de Datos
a ) SQL- Server
b) Oracle
c) Informix
d) otro
Entre estas 4 opciones, elegiría entre SQL Server y Oracle, pero finalmente me decantaría por SQL Server
ya que los últimos performance ante Oracle lo han puesto por encima de él y el coste de desarrollo
y administración del sistema es más bajo y fácil de administrar.
2. Desarrollo en Internet
a) Javascript
b) Java
c) ASP
d) otro
Me decantaría directamente por ASP. ¿Por qué? Porque se usa VBScript. Es un lenguaje que le permite programar
tanto páginas ASP, como scripting en VBScript, e implementar objetos Com+ en Visual basic. Así pues, con
un único lenguaje tiene una potencia de desarrollo muy grande.
3) Almacenamiento
a) Hosting con servidor dedicado
b) Centro de computo propio
Hosting con un servidor dedicado. Es decir, un servidor Web, y otro servidor para la base de datos. Ya que uno,
carga mucho a otro. Las peticiones a un web server son muy elevadas, como las peticiones a un servidor de
base de datos. Así pues tendría 2 servidores para que cada uno procesase estas peticiones por separado.
4) Que condiciones de seguridad implementaría.
Montaría un Firewall mediante la herramienta ISA de microsoft, ya que estamos montándolo todo en un sistema
Win Y2K, con IIS5, Active Directory y SQL Server 2000.
Espero haberle sido de ayuda...
Como indico en mi perfil he estado trabajando durante 3 años con Oracle, OAS (Oracle application server), PL-WEB,
y durante 2 años con Windows, IIS, SQL Server, ASP, etc...
Creo que la opinión que he plasmado en esta respuesta es bastante objetiva...

Espero que muy bien!
Yo trabajo con desarrollos de sitios webs y portales y podría decirle lo siguiente:
1. Motor de Base de Datos
Personalmente me quedo con Microsoft SQL y como una segunda opción tomaría Oracle.
2. Desarrollo en Internet
Personalmente me quedo con ASP o PHP. En este momento son los lenguajes de programación web más utilizados y más completos. Con Php o ASP y una base de datos se puede hacer lo que quiera. Entre PHP y ASP, PHP tiene algunas funciones más que ASP. Esto se podría llegar a complementar con algo de JAvaScript y Flash para el tema de multimedia. Si usa PHP le recomiendo como servidor web el APACHE, con ASP también funciona correctamente aunque en ese caso tal vez le es más útil usar el IIS de Microsoft.
3) Almacenamiento
Si uno tiene la posibilidad de tener un centro de computo propio mejor, instalando una buena estructura de servidores con Clusters y todo un sistema de replicación de datos y un BUEN administrador de red y Webmaster todo funciona perfecto. Aunque los hosting con servicio dedicado también funciona bien, solo elija uno bueno, seguro y confiable y no se fije en unos pocos pesos de diferencia.
4) Que condiciones de seguridad implementaría.
Condiciones de Seguridad, por supuesto un buen firewall. Personalmente instalaría Un linux o unix con el firewall y un servidor Apache. Aunque puede también tener un IIS en otro servidor con esta configuración.
Con perfil de dirección de proyecto a que se refiere, ¿a una persona que se encargue de estas cosas? Tendría que buscar un experto en de implementación web o un implementador de desarrollo web - e-comerse, etc. O simplemente un director para proyecto de internet.
Espero que le haya servido mi respuesta! Si algo no le quedo claro avíseme y solucionamos el inconveniente.
Cualquier otra duda o inquietud no dude en preguntar de nuevo!
Suerte!