Arranque

Probablemente sea de la bomba ya que como bien dices pierde la presión.
Yo particularmente lo llevaría a un taller especializado en gasoil a que me la revisaran.

Bueno cuando dices que le das a la bomba, supongo que te refieres al cebador de gasoil, que va encima del filtro del gasoil, esa pieza suele pillar mucho aire puede ser ese el problema, une el tubo de entrada con el de salida a ala bomba inyectora, anulando el cebador, así puedes comprobar si arranca, también no te olvides de los calentadores, ahora cuando viene el fresquito es un fallo muy común, bueno pues suerte y hasta otra.

Supongo que cuando dices que le das a la bomba de gasoil, te refieres a la bomba de cebado manual. Si es así se trata de un problema de cebado. El circuito toma aire. Verifica la estanqueidad de todos los tubos y conductos. Para asegurarte que se trata de este problema debes intercalar un tubo transparente en la entrada de gasoil a la bomba poner en marcha el vehículo cuando lo pares comprobaras como queda lleno de combustible. Después de 2 - 3 días parado mira este tubo si tiene aire o al intentar arrancar pasan burbujas grandes el problema lo tienes localizado.

El problema no creo que este en la bomba,
Para descartar un problema de gasoil, tendrías que mirar si después de esos dos o tres días hay una burbuja de gasoil a la entrada del filtro, o de la bomba.
Dándole a la pera de cebado o botón depende el filtro que tengas, tendría que quedar duro, y no blando, si siempre te permite bombear, el problema estaría en una falta de gasoil, posiblemente una entrada de aire, si es así, no sescarter que pueda ser la propia bomba de cebado.

Quinetet mira el motor diesel normalmente trabaja mejor caliente que en frio esto es por que a diferencia de los motores a gasolina los diesel no tienen bujías lo cual transmite chispa para la explosión del combustible, por el contrario el motor diesel comprime el combustible dentro de la cámara de combustión y explota por la misma fricción y compresión del mismo entonces así la presión de la bomba de combustible es muy importante tanto como revisar las válvulas de admisión y escape ya que si el motor no sella adecuadamente la cámara de combustión tendrá más problemas para el arranque sobre todo en frio...
Suerte
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Esas bombas manuales fallan mucho