Trabajo en negro

Al poner el símbolo de dólares al lado de la cifra de dinero, entiendo que Vd no es español, por lo que desconozco el ordenamiento jurídico aplicable. Desde luego si es Vd despedido, sus derechos laborales por despido (indemnización por despido, prestación de desempleo, etc) serán los correspondientes desde la fecha de su contrato legal y nunca los que ha trabajado sin formalizar contrato ni haber cotizado a la Seguridad Social. Por otro lado su jefe no le va a reconocer que ha trabajado para él ilegalmente durante dos años, pues eso es tanto como reconocer una infracción por la que puede ser fuertemente sancionado y que le obligaría a indemnizarlo a Vd.
Lo más lógico sería denunciar esa situación irregular ante las autoridades laborales.

Es que, lo que no se puede hacer, es "blanquearte" con la fecha de hace dos años, porque se le echarían encima Hacienda y la Seguridad Social.
A los seis meses te puede despedir estés en negro o en blanco. Imagina que decides decirle que no, que no firmas y que no te interesa: tu jefe te dice que no vuelvas a trabajar y ya está; y podrías iniciar el mismo camino que tu ex-compañero, demandándole y reclamándole una indemnización, probando que has estado trabajando durante dos años en su empresa sin contrato.
Mi pregunta es, ¿cuál es el inconveniente para rechazar la oferta? Vas a cotizar a la Seguridad Social, tener nómina (que te permitirá solicitar préstamos a bancos o comprar a plazos un sofá en cualquier tienda), derecho a paro y asistencia sanitaria pública, y hacer las cosas legalmente y sin ningún miedo a que un inspector pase a hacer preguntas. Es decir, las ventajas son muchas.
No obstante, también tienes que tener en cuenta que se paga Seguridad Social e IRPF, es decir, tienes que tener claro si vas a cobrar lo mismo que cuando trabajabas en negro; si cobraras un poco menos, a lo mejor te compensan todas las ventajas antes dichas (sería una visión a largo plazo). Pero si estás agobiado con un montón de gastos y sólo quieres más dinero, pues te interesaría trabajar en negro (que sería una solución a corto plazo).
En el caso de que aceptaras el contrato de trabajo y te despidiera (improcedentemente) de tu trabajo, también podrías reclamarle en iguales circunstancias que tu ex-compañero; es decir, no por firmar un contrato de trabajo, te va ser imposible reclamar esos dos años de trabajo en negro; si ocurriera ese supuesto de que te despidieran, podrías reclamar la indemnización correspondiente tanto al periodo "en blanco" como al periodo "en negro"; sólo que éste último es más difícil de probar, pues se necesitan por ejemplo testimonios de otros trabajadores que testifiquen que estás trabajando desde hace años, o vecinos que te ven llegar todos los días a la fábrica o empresa, etc.
Respecto a ese periodo que has trabajado en negro, tu jefe se va a quedar igual si te hace un contrato como si no, y despedirte lo puede hacer con contrato, y sin contrato diciéndote que no vuelvas por allí. Pero a la vista, como has dicho, del palo que le ha dado ese ex-trabajador, prefiere legalizar a los trabajadores de su empresa y pagar bastante más (en Seguridad Social las empresas pagan mucho dinero por cada trabajador, de ahí que haya tanto trabajo en negro), para evitar palos de ese estilo.
Si yo estuviera en tu lugar, firmaría el contrato, siempre que cobrara aproximadamente lo mismo que cuando trabajaba en negro. Es decir, que el salario neto (y no el bruto, que es el salario sin hacer las deducciones del IRPF y Seg. Social) sea parecido a lo que estás cobrando ahora. En cuanto al tipo de contrato (fijo, temporal) no exigiría, pues cuando te metes a trabajar en negro, sabes a lo que te metes, es decir, sabes que te dan un trabajo a cambio de un dinero y punto, y dada la situación actual en la que el paro se va a poner por las nubes por la situación de la economía, deberías dar gracias al Señor de tener un trabajo.
El trabajo en negro es el resultado de un acuerdo entre el empresario y el trabajador para ganar ambos más dinero y pagar cero euros al Estado. Si se trabaja en blanco, el Estado se llevará parte de tu salario y parte de los ingresos del empresario, y se ganará menos. Así que, si te hace un contrato y te quiere legalizar y encima consigues que te pague mensualmente más o menos lo que cobras actualmente, ya te puedes dar por satisfecho.
Esta opinión, que tiene más de personal que de profesional, te la doy desde la experiencia que tengo de llevar una empresa, como de ser trabajador asalariado (he estado en ambas posiciones).