Tengo segunda vivienda, pero no tengo primera

Quisiera presentar mi caso, que es un tanto complicado (aunque desconozco si hay alguien más en mi situación), para ver si podría alguien esclarecer las dudas que tengo al respecto:
Tengo una casa "en propiedad" (hipotecada, claro) en la playa, pero no es primera vivienda. Compré esta casa en el 2005, porque en Madrid donde vivo los precios eran inalcanzables. Como es lógico (aunque hasta que me metí en harina ni pensé en esto) esta casa en la playa me grava en hacienda lo indecible. Mi objetivo es tener una casa en propiedad en Madrid, donde vivo y trabajo, para poder desgravarme la hipoteca en la declaración y que "compense" la compra de la otra casa. Para ello, entiendo que el empadronamiento debe ser en la casa de Madrid como primera vivienda.
Mi pregunta es: ¿Puedo en un futuro alquilar esta casa si me fuera a vivir a la casa de mi pareja? Y en ese caso, podría seguir deduciéndome en la declaración, ¿puesto qué seguiría pagando la hipoteca? ¿Cuánto tiempo tendría que ser residencia habitual para poder acceder a alquilarlo y seguir degravando por ello?
Actualmente mi pareja tiene su casa en Madrid y a su nombre. En caso de matrimonio en régimen de separación de bienes, ¿de qué forma me afectaría con respecto a estas dos hipotecas?
Por otro lado, para la compra de la casa de Madrid necesitaría vender la casa de la playa. Mi pareja estaría interesada en comprame la mitad de la propiedad y seguir pagando la hipoteca a medias. ¿Qué trámites y costes tendríamos que realizar? Teniendo en cuenta que mi pareja no tiene obligación de presentar la declaración (aunque actualmente lo hace para desgravar su hipoteca), ¿la compra de la mitad de esa casa en qué le afectaría fiscalmente?

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Intentaré responder a tus preguntas una por una:
1º Alquiler de vivienda habitual: Es incompatible la desgravación de vivienda habitual con el alquiler. Es decir, para desgravar la vivienda como vivienda habitual, el alquiler deberías hacerlo en B: el inquillino no podría desgravar por concepto de alquiler, ni acceder a ningún tipo de ayudas de alquiler, ya que te obligaría a ti a declarar dicho alquiler, y no podías desgravar en hacienda por vivienda habitual, ya que hacienda para las desgravaciones utiliza la referencia catastral, y desgravación por vivienda habitual y declaración de alquiler son incompatibles.
Así pues, si desgravas por vivienda habitual y quieres alquilarla, dicho alquiler debe ser en "B".
2º Definición de vivienda habitual para desgravaciones fiscales: es aquella en la que vivamos continuamente durante al menos tres años, excepto que se den circunstancias que exijan el cambio de domicilio como pueden ser el matrimonio, separación, cambio de trabajo. Con lo cual deberías residir en ella al menos 3 años antes de alquilarla en "A".
3º En caso de matrimonio en régimen de separación de bienes, ¿de qué forma me afectaría con respecto a estas dos hipotecas?
En régimen de separación de bienes, se parte de una absoluta indepencia por parte de los esposos en el tema monetario cada uno mantiene la plena propiedad, libre disposición y administración de los bienes que tenía de soltero así como los que adquiera de casado los que sean(salario, rendimientos, donaciones, herencias etc) vamos que no hay bolsa común como en gananciales por tanto la declaración es individual para cada uno, deducción individual, etc como si no estuvierais casados. Por tanto, cuando os caséis, tanto tu marido como tú podéis deducir perfectamente cada vivienda como vivienda habitual
4º Compra del 50% de la vivienda de la costa por parte de tu marido.
En este caso lo que realizas es, como una venta normal de una vivienda, pero en este caso solamente el 50% (da igual que sea a tú marido o a un tercero), con lo que si ya has realizado compra de vivienda los tramites son los mismos: notaria, registro,... El meollo está en el tema de la hipoteca: la carga está solamente a tú nombre actualmente, y al vender el 50%, mi consejo sería que, si hacéis separación de bienes como dices, el se hipoteque en ese 50% de la compra con la entidad que mejor le salga la hipoteca, con el dinero que te entrega de esa hipoteca para la compra, tu amortizas el 50% de la tuya, y de esta forma los dos estáis pagando la mitad de la vivienda, pero cada uno por su lado. De esta forma, si el día de mañana surge cualquier problema entre los dos (espero que esto no suceda nunca y os vaya genial), cada uno tiene su participación en la propiedad, con su carga hipotecaria de forma independiente.
En ambos casos fiscalmente esto os contará como segunda residencia, con lo que a tú marido le afectará de la misma forma que te está afectando a ti en este momento el poseer una segunda residencia, pero al 50% cada uno, ya que sois participes de la propiedad en dicho tanto por ciento.

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