Intentaré aclararte esta cuestión, aunque debería examinarte tu padre por si es necesario llevarte al médico.
En condiciones normales, cuando el pene está erecto, el prepucio debe bajar sin problemas (ya sea solo o con ayuda), dejando completamente descubierto el glande. Cuando esto no sucede así, puede deberse a uno de estos dos problemas (o a ambos):
a) Fimosis. El orificio del prepucio es estrecho y no permite la salida completa del glande. En esa situación, la erección puede ser molesta e incluso dolorosa. Obviamente es un problema en tu situación actual (por las erecciones) y se agravará cuando tengas relaciones sexuales. La intervención en esta situación consiste en eliminar el prepucio, dejando el glande descubierto de forma permanente.
b) Frenillo corto. El pequeño ligamento que une el prepucio al glande y lo frena al bajar (de ahí su nombre) puede ser demasiado corto y no permite que el prepucio descienda completamente. En esta situación también se nota una tirantez o molestia/dolor en la zona del frenillo cuando se intenta bajar. La intervención consiste en cortar ese frenillo para evitar un posible desgarro o rotura cuando se tienen relaciones sexuales.
Ahora bien, el problema del frenillo se puede corregir algunas veces cuando se es joven ya que el orificio del prepucio tiene una buena elasticidad. El procedimiento es muy sencillo y consiste simplemente en bajarlo (hasta donde se pueda hacer sin dolor) y subirlo muy lentamente unas 8 o 10 veces, haciendo esta maniobra todos los días. Si llega el momento en que baja completamente, hay que tener la precaución de no dejarlo nunca bajado ya que puede "estrangular" el glande y provocar otro problema, llamado parafimosis.
No entiendo exactamente en qué momento se produce este dolor en el prepucio (deduzco que es al intentar bajarlo para el aseo).
Pero insisto en que te debería ver tu padre si tienes dudas acerca de esta cuestión.