Te voy a poner dos tablas para que veas cuales son más ácidos y cuales menos:
Esta esta el metanol, luego el etanol, el 2-propanol y el 2.metil-2-propanol.
Aquí se ve que el metanol es el más ácido de todos, y a medida que pones CH3 a la molécula la vas volviendo menos ácida.
En esta otra se ve el efecto de los halógenos:
Fíjate que al etanol sustituyes H (Hidrógeno) por Cl (Cloro) o F (Flúor) la molécula se vuelve más ácida.
Como se explica todo esto, muy fácil, para que la molécula sea ácida, ha de liberar H+ o si esta en medio aquoso sera H3O+
La molécula al liberar el ácido se queda cargada negativamente, la molécula que sea más estable cargada negativamente sera la más ácida, por tanto si tu a la molécula le pones CH3- son dadores de electrones y por tanto aun estas aportando más carga negativa a la que ya tienes. Si en cambio pones CF3- estos son captadores de electrones, dado que el fruor es la especie más electronegativa de la tabla periódica y el deficid de eletrones que le genera al carbono al que están unidos los 3 Fluors hace que este quiera "chupar" electrones, y como el -OH ha perdido H+ se ha quedado cargado negativamente. Esta carga negativa que lo inestabiliza, se estabiliza debido a que se va hacia el grupo -CF3.
El mismo efecto sucede con los -CH3 pero estos son eletropositivos, y por tanto "ceden" eletrones al carbono que ya tiene la carga negativa del Oxigeno. Por eso es menos ácido.