Actualizar fecha de factura no conbrada

En primer lugar para la factura que tienes del año 2009, en realidad no "deberias" rehacer la factura, pero a mi también me ha pasado veces y lo que puedes hacer es crear un abono (Factura negativa como si fuera una devolución) para la del 2009, de manera que se quedaría saldada y volver a crearla con fecha actual, pero eso si, deberías advertirle al cliente que debe hacerse cargo del aumento del iva en ese caso.
Para lo del ayuntamiento yo te aconsejaría que no desistieras, enviales fax, emails, llamadas de teléfono, a veces los organismos oficiales se ponen muy pesados para pagar pero no pierdas la esperanza. Yo tuve un problema parecido y al cabo de varios años conseguí cobrar facturas atrasadas de hasta 4 años.