¿Cómo hablo con el? ¿Cómo me lo topo sutilmente?

Bueno... La cosa es asi; vamos en la preparatoria juntos; nos conocimos al salir de una fiesta, ya que uno de mis conocidos le habla, mi conocido me dijo tiempo después que yo le guste, pero no le tome mucha antencion en ese entonces. Yo le seguí hablando, poco a poco me empecé a dar cuenta de que el me volteaba a ver, o me seguía con la mirada, y no solo yo, también mis amigas, así que comenzó a gustarme; hasta ahorita he notado que ya le dijo a sus amigos que yo le gusto "CREO" pero lo que no se es si es demasiado tímido o gay; es difícil porque uno de mis amigos gay dice que si! Y su mejor amigo de cuando iban en primero dice que no; es más su amigo me dijo que tenia novia! Por lo cual me desilucione; y es que sus amigos por más que lo alientan el no me dice nada!
Hasta el día de hoy me gusta mucho y creo tener una oportunidad, me contaron que ya no sale con nadie.
Mi pregunta es como hago (según las circunstancias) para lograr que salgamos, y a donde; ¿cómo se lo digo? ¿Y en donde es el lugar apropiado para decirle? ¿Yo pensaba decirle algún día que porque no íbamos a patinar o de perdis porque no nos vamos juntos saliendo de clases? ¿Pero cómo decírselo?... "ven quiero hablar contigo??" o "ven porque como ahí están tus amigos quiero hablar a solas"... Y si esta bien tomar la iniciativa he sabido que a los hombres les gusta lo que no pueden tener!
Según las circunstancias, mi escuela es grande, me lo llego a encontrá incluso 2 veces al día (pero siempre trae como 4 amigos a su lado), cuento con el conocido que me dijo que le gustaba (aunque como son amigos seguro le dice que me gusta), tengo a su mejor amigo de primero en mi salón, mm... Las horas de salida no coinciden, puedo conseguir su horario, tengo su correo pero el no me lo dio.. ¿y si lo agrego se dará cuenta que me gusta no? Aparte ni siquiera se si me hablaría, tenemos la misma edad, ¿y ahí veces que se pasa de largo sin hablarme pero se me queda viendo (me acerco para que me hable? )
Me ayudarías