¿Mi hijo dice que nació para ser un loser?

Por lo que cuentas... desde luego no los tenéis descuidados ni mucho menos, no te preocupes por eso, estáis haciendo lo mejor posible para ellos, y se nota simplemente por la forma en la que hablas de tus hijos.
Sobre la frase en cuestión... bueno, yo te diría que no le dieses mucha importancia, es normal que te dejase "fuera de onda" porque la verdad es que es tajante, pero sinceramente, me da la impresión de que la ha visto/leído en algún sitio y la ha utilizado, los niños son así, de vez en cuando tienen unas salidas que tan pronto nos hacen partirnos de risa como nos dejan helados.
Se me ocurren dos opciones... la primera de ellas que le sentara mal perder y utilizase esa frase como un pequeño chantaje emocional, para desviar la atención simplemente de haber perdido consiguiendo que te vuelques en él, y posiblemente, que la próxima vez le dejes ganar... si es así... tu hijo debe entender que en esta vida hay veces que se gana, y a veces se pierde, y no pasa nada. No puede pretender ganar siempre porque eso no es posible en la vida real, a veces se consigue un trabajo, a veces no, y no depende sólo de las cualidades de uno mismo, si no de mil fatores más, a veces injustos, pero lo que no podemos es encerrarnos en creer siempre que conseguiremos todo fácilmente.
Si realmente escribió eso porque lo siente... quizá deberíais plantearos si le estáis exigiendo demasiado, como bien dices... queréis que no sea del montón, que sobresalga, a veces los padres presionan demasiado a los hijos en un intento de que les vaya bien en la vida, y si bien el objetivo es bueno, quizá las presiones puedan afectar a los hijos. Os recomiendo que habléis con él cuando hayan pasado unos días de escribir la famosa frase, para que el sentimiento de haber perdido (si fue eso lo que le sentó mal) haya desapareciedo, y le preguntéis si se siente presionado por ejemplo con el maestro de música.
Creo que es importante que le hagáis entender que si bien queréis que sea un chico magnífico porque es vuestro hijo y le adoráis, eso no significa que tenga que hacer todo perfecto, porque todos, a diario, hacemos cosas que salen mal y no pasa nada, se aprende también de los errores. Y sobre todo explicadle que si se siente presionado por vosotros, aunque lo hagáis sin querer, no tiene que dudar en decíroslo. Si tiene la impresión de que esperáis más de él de lo que puede dar... el problema de exigir mucho a los hijos (aún cuando sabemos de sobra que tienen capacidades para darlo) es que ellos lo pueden interpretar como que queréis imposibles, y eso puede llevar a hacerles sentir inseguros, a frustrarse, y a pensar que no dan lo suficiente y que no son tan buenos como vosotros queréis.
Intentad animarle por cada logro que consiga, aún cuando sea pequeñito, y si mete la pata en algo sin demasiada importancia, o pierde en algún juego o algo así, tomadlo como algo absolutamente normal explicándole que bueno, que otra vez será, sin darle más importancia de la que tiene, para que él entienda que cometer errores también es humano y que no siempre se puede ganar ni conseguir lo que uno quiere.
Un abrazo y suerte! Tenéis un chico muy inteligente, sólo hay que verlo!