Despidos, indemnizaciones, cobro de la prestación por desempleo y alta en autónomos

Mi nombre es Adrián y mis dudas son las siguientes:
Actualmente estoy trabajando en una empresa en la cual llevo 10 años con contrato fijo, ahora mismo he puesto en marcha un proyecto con un socio para la creación de una empresa la cual ya esta en funcionamiento por su parte, yo a partir de enero me voy asociar con el bien dándome de alta como autónomo o creando una sociedad de bienes, el ahora mismo esta gestionando la empresa de manera autónomo, es se dio de alto como tal...
Yo en mi actual trabajo ya he dicho que me voy el 31 de Diciembre y he acordado con mi jefe que me despida el y yo le firmo como que he recibido la indemnización correspondiente con el simple objetivo de que me pueda dar el paro para poder cobrarlo los primeros meses de arranque de la empresa nueva, y así también poder después solicitar yo como autónomo o como comunidad de bienes alguna subvención.
Mi pregunta en la que mayor dudas tengo, es:
1 º ¿Si por ejemplo digamos que mi jefe puede darme el paro desde enero y lo cobro por ejemplo enero y febrero y después me hago autónomo el resto de paro se me queda acumulado, como por ejemplo si después tengo que dar de baja el autónomo por cualquier cosa, podría cobrar el paro que me queda?
2º Mi jefe me ha comentado que a lo mejor no podría despedirme el de esta forma porque a lo mejor la empresa no soportaría la indemnización que supuestamente me tendría que dar aunque no me la diera. Pero lo que si podríamos hacer es lo siguiente; yo como tal aviamos acordado me voy el 31 de Diciembre de manera voluntaria y al cabo de un mes, osea en Febrero me vuelve a contratar y ahí si me despide porque ya no tendría antigüedad y lo podría soportar la empresa, entonces aquí va mi pregunta, ¿Si fuese así, yo tendría derecho automáticamente a apuntarme en el paro en febrero después de ser despedido y poder cobrar el paro que tengo acumulado de todos los años que he trabajado anteriormente y que hasta este día no he tocado porque anteriormente me fui de manera voluntaria?
Espero a ver sido lo suficientemente claro, necesitaría alguna respuesta para poder aclararme un poco y poder estar tranquilo para seguir con mi nuevo proyecto hacia delante que es lo que quiero.