He estado investigando el asunto basándome en al arranque automático controlado por al archivo AUTORUN.INF, responsable de la inmensa mayoría de las infecciones de virus y malware a través de dispositivos USB. He llegado a la conclusión de que en Windows 7 no es posible lanzar un ejecutable al insertar un dispositivo USB (puedes verlo en http://msmvps.com/blogs/dmartin/archive/2009/11/19/191-c-243-mo-funciona-autorun-autoplay-en-windows-7.aspx).
Para XP parece que debería funcionar a través del AUTORUN.INF pero he intentado comprobarlo y no he tenido éxito. Intuyo que en la actualización SP3 pueden haberse cargado esa posibilidad. Si no es así lo cierto es que yo no he conseguido que funcione.
De modo que me temo que no voy a poder ayudarte. Pero si tienes alguna idea y quieres que trabaje sobre ella dímelo.