Intenta hacer sexo oral a tu novia (si sabes que es de confiar, no a cualquiera) antes de penetrarla, no puedes demorarte después ya que se seca muy rápido si no baja constante el flujo vaginal, por que así estará mas húmeda, mas excitada y entrara mas fácil, por que como el preservativo es plástico si no se esta lo suficiente lubricado el área duele al penetrar o no penetra.
También intenta introducir tus dedos (cuando el área esta muy húmeda, siempre tiene que estarlo, en todo el acto sexual o sino no será tan placentero para ella), introduce tus dedos empezando con uno por si esta muy cerrada (córtate las uñas), y después introduce otro más, preferiblemente los dos mas largos de la mano, ya si ella te pide que sigas introduciendo, haslo pues es señal que le gusta y ya esta lista para la penetración. Busca en YouTube como tocar el punto G de la vagina con los dedos lo que es muy excitante para la mujer y así estará ella mas lubricada que nunca y lista para el acto.
Asegúrate que tu pene esté lo suficiente duro para que pueda penetrarla.