¿Debo dejar a mi pareja por tener visiones diferentes sobre el dinero?

Llevo 8 meses con mi pareja y tengo muchas dudas sobre si debería seguir con el o no. El es americano, es una relación a distancia y cada vez que viene se queda tres semanas en mi casa . Digamos que en total estuvimos juntos 9 semanas.
Desde El primer mes ya se quiso venir a vivir conmigo y le dije que teníamos que conocernos más. Pues bien, el no tiene su piso o casa y vive de casa en casa de amigos o muy ocasionalmente con su madre, según el desde hace un año. Se queda en sus casas cuando se van de vacaciones, cuidándole a los perros y así pues no paga alojamiento y les devuelve el favor. Conoce a muchísima gente y es así como vive. En su mente, es así como debería funcionar la sociedad y dice que no deberíamos cobrar tanto por nuestros servicios ( el es programador, freelance y cobra la mitad de lo que podría pedir y además hace trabajos gratis para amigos) en si es algo bonito pero la vida real no es así. Yo le digo que eso es un poco contradictorio porque esa gente donde el se queda, esos amigos que le dan un sofá o cama gratis, son gente con casas, buenos trabajos, buenos coches, gente muy currante. Es decir, si todos pensáramos como el, El no tendría donde dormir…
Tiene deudas que va pagando poco a poco cada mes y no le motiva trabajar un poco más para pagarlas más rápido.
Su visión del dinero es muy diferente a la mía y con ello su estilo de vida.
El ve el dinero como una fuente de problemas, como sucio, al igual que la gente que posee cosas y los ricos. Está en contra de la gente que usa sus casas o pisos para alquilárselas a otra gente y así ganar dinero. No va a restaurantes, a no ser que yo se lo pida o sea necesario porque dice que es absurdo gastar en ellos pudiendo cocinar en casa. No lo considero tacaño porque en otras cosas gasta y es detallista y generoso y si sabe que algo me gusta me lo regala, pero sin gastar demasiado.
Yo tengo mi sueldo, no tengo deudas y las evito porque tuve muchas en El pasado y me costó años pagarlas, ahorro y aun así me encanta irme a un bar a tomar un café o de cena y no miro lo que cuesta. Vivo bien.
Yo trabajé muy duro en mi en los últimos años para lograr estabilidad económica y cambiar mi visión del dinero y tengo planes para El futuro que El no comparte pero dice que si es lo que quiero pues lo hará también conmigo porque me quiere.
En realidad El resto me encanta, es honesto, cariñoso, atento y demuestra que quiere estar conmigo.
Ahora, al ser relación a distancia la situación nos cansa y propone venirse a vivir a mi ciudad. Eso supone buscarnos un piso juntos y pagar mucho dinero. Yo vivo en un piso muy pequeño pero super contenta y los caseros son conocidos y pago muy muy poquito, lo que me da para ahorrar y vivir bien.
El dilema: El tiene 40 años, su visión del dinero es de escasez total, no tiene ambiciones y al parecer es su estilo de vida y no parece querer cambiarlo, solo dice que sabe que si nos vamos a vivir juntos tiene que cambiar y que está dispuesto a trabajar más. Yo creo que si cambia eso, será para agradarme pero si no es algo que realmente lleva dentro, va a ser un cambio por un corto periodo.
El dice que tengo que arriesgarme y confiar en el pero no soy capaz.
Incluso me pregunta: ¿Qué quieres que haga para que me creas? Dice que puede trabajar más y cobrar más si quiere y que el dinero no sera nunca un problema porque El como programador puede ganar muchísimo.
Al final me fio de lo que veo y no de lo que espero ver.
Mi madre vivió con un vago 30 años y lo pasó fatal. Era El hombre más encantador que conoció en su vida, pero un caradura.
No quiero terminar sufriendo y creo que la elección equivocada de pareja afectara El resto de mi vida pero luego hay una parte de mi que no confía en mi juicio y creo que quizá esto no es motivo suficiente para dejarlo si el resto funciona bien. Me da miedo equivocarme, arrepentirme.
Necesito un consejito.