Ayuda con pérdida de erección al iniciar la penetración en mis relaciones sexuales

Buenas,
contrariamente a lo que mucha gente piensa, para mi propia experiencia, tenerla muy grande no son todo ventajas.
Tengo 22 años, he tenido relaciones sexuales con 3 chicas distintas (sin ser relaciones estables, solo amigas con derecho a roce) y con las tres he tenido el mismo problema, sólo con una fui capaz de llegar al orgasmo y fue porque terminé masturbándome yo mismo.
Normalmente siempre empieza igual, los preliminares es una cosa que adoro y con ello llegamos a la excitación que nos induce al coito. Allí es cuando empiezan los problemas, cuando llega el momento del condón.
Con la primera chica, siendo la primera con la que tenia relaciones y por lo tanto nula experiencia, usé un condón normal. Fue un desastre, me apretaba tanto que en unos 2 minutos mi pene pasaba a estar blando y, si añadías el desánimo que eso produce, el coito era inexistente.
Con la segunda chica, me di cuenta que debía cambiar algo, así que compré condones de tamaño XL. La verdad es que mejoró bastante, pero ahora el pene en vez de ponerse blando, se ponía en un estado entremedio, manteniendo el tamaño pero sin estar como una piedra. Aún así el sexo en si seguía sin gustarme en exceso y lo atribuí a la poca capacidad que tenia mi compañera para desenvolverse en la cama.
Ahora estoy con una chica que realmente sí sabe satisfacer a un hombre. Pero sigo teniendo el mismo problema de siempre, a la hora de empezar el coito su vagina me rechaza el pene ya que este no esta lo suficientemente duro como para abrirse paso. Al ponerme el condón mi pene pierde rigidez debido a lo apretado que me siento.
Por otra parte, y eso considero que es muy normal, sólo con sexo oral me cuesta llegar al orgasmo, me gusta mucho pero para llegar necesito cambios de ritmo y velocidades altas en ciertos momentos. Así pues para llegar al clímax sólo con una felación podría tardar como mínimo unos 30-40 minutos más o menos, con lo cual es muy probable que antes uno de los dos se haya cansado.
Si juntamos estos dos hechos, el guión de mis relaciones en sitios públicos es siempre el mismo. Calentón (todo genial), luego el momento de ponerse el condón, la desesperación de ver que no entra y pasar a sólo sexo oral, ella se corre, yo no llego nunca y ella cree que no me satisface. Con lo cual, por ejemplo, hoy mismo, mi amiga se ha ido a casa un poco triste pensando que no lo hacia bien, pese a mis intentos cariñosos por demostrarle que me lo había pasado genial sin haber llegado al orgasmo.
Aún así, no lo voy a esconder, me siento triste porque se que puedo llegar a disfrutar muchísimo más con mis relaciones pero no se encontrar la solución. He añadido lubricantes y me ayudó bastante, he cambiado a condones XL y mejoró, pero sigo teniendo esa presión que me ahoga el pene y no me deja disfrutar del todo.
¿Es normal lo que me pasa? Yo creo que sí, pero como la mayoría de mis amigos no tiene problemas de tamaño no puedo contrastar experiencias.
¿Qué solución/es me proponéis? Es obvio que puedo optar por cambiar los métodos anticonceptivos y usar métodos anticonceptivos femininos, pero eso sólo escondería el problema. El preservativo es algo muy útil que voy a tener que usar muchas veces más al largo de mi vida.
Para terminar os daré otra referencia. Por lo que creo, que quizá estoy equivocado, para poner un condón basta simplemente con desenroscar la goma. En mi caso no tan solo tengo que desenroscar sino que, en ciertas partes, tengo que ir abriendo el condón para facilitar que pueda desplazarse (con abrir me refiero tirar de los lados para hacer un poco más grande el diámetro).
Quizá esto pueda servir para determinar si realmente el tamaño es el adecuado o no, pero como no lo se, por eso os lo cuento, para que tengáis alguna que otra información adicional.
Muchísimas gracias.