Sexo Anal...

Te quedarías asombrado de lo que llega a dilatar el ano de algunas personas, pero cuenta con eso; de algunas personas, como en todo, cada persona tiene unas características físicas diferentes, y unas dilatarán más que otras, aún así es muy normal que puedas llegar a realizar esa penetración. Hay que tener en cuenta que en ese aspecto juega un papel muy importante la mentalización de la mujer, en primer lugar tiene que desearlo y por tanto mentalizarse, pero también es importante que tu le proporciones ese estado de relajación y confianza.
Lo más indicado, para que la vayas iniciando, es que practiques con la postura del 69, de ésta forma, mientras le estás estimulando el clítoris con tu lengua, ella va entrando en un grado de excitación que te permitirá introducir un dedo, luego dos, y así sucesivamente según vayas viendo la respuesta por parte de ella, un factor a tener muy en cuenta es la lubricación, siempre debes mantenerlo muy lubricado.
Aparte de todo lo comentado, es normal, que la mujer, en la primera ocasión, sienta algo de dolor, pero si a ella realmente le apetece, éste dolor quedará eclipsado por el placer que luego le proporciona dicha penetración.
En cuanto a la profundidad no debes preocuparte, aunque tengas unas medidas generosas, el problema inicial es el diámetro, la profundidad no creo que te resulte ninguna dificultad y una vez penetrada, la podrás introducir entera con toda seguridad.