Pues claro que le duele, es virgen y su vagina no esta ''estirada''.
Pero con la excitación o con el mismo liquido blanco(flujo) podrías introducir tus dedos sin ningún tipo de molestias para ella, ya que la vagina esta lubricada y no tienen tamaño para hacer el papel de un pene.
Respecto a tu pregunta, si esta tomando pastillas anticonceptivas y va de acuerdo al tratamiento, o sea lo sigue sin faltas, es imposible que llegue a quedar embarazada. El flujo es normal, y eso de el peito es aire en la vagina, es normal que le pase eso.
La única manera en la que pueda ocurrir un embarazo es que ella este en su etapa fértil, 5 días antes de la menstruación y 5 días después, pero como ella es irregular, no se sabría con exactitud cuando ocurre esta etapa en su cuerpo, al introducir los dedos en su vagina con semen (aun mojado) y esta en su etapa fértil, podría quedar embarazada, al acabar en su vagina y esta en etapa fértil, también quedaría embarazada ya que los espermatozoides buscan la cavidad vaginal y penetran en ella hasta encontrar el ovulo, lo mismo pasa con el liquido pre seminal, aunque este no posea tantos espermatozoides como el semen puede correr riesgo si esta en su periodo fértil, como he mencionado antes... También corre de parte de tus espermatozoides, tiene que haber entre 20-30 millones de espermatozoides para que se produzca un embarazo y que no sean los llamados vagos, ya que estos trazan su trayecto el doble que los espermatozoides normales(2a3 días)... pero, al ella tomar pastillas anticonceptivas NO HAY RIESGO DE EMBARAZO porque esta crea una barrera que no permite el paso de espermatozoides y la muerte de muchos en el transcurso de la vagina al útero...
Para tu tranquilidad, si quieres tener relaciones sexuales con ella usa condón pero no acabes adentro, no le introduzcas tus dedos con liquido seminal o pre seminal y tampoco le acabes en la vagina, al no hacer estas cosas te quitas la preocupación de embarazo, aunque con su ingesta de pastillas es imposible que llegue a tener uno.