¿Porque no siento placer? Es la quinta vez que lo hago y no siento nada

Tengo 19 años, hace 5 meses perdí mi virginidad, ahora lo he hecho 4 veces más pero en ninguna de las 4 veces he sentido placer, es decir no he tenido ningún orgasmo, pero cuando me masturbo sí y nose qué pasa que cuando me penetra al principio me duele y luego deja de doler pero aún así no siento nada de placer y no es que él no me toque porque si lo hace, incluso cuando me penetra me va acariciando el clítoris pero no siento nada y no sé porque. Y eso del dolor no se supone que tiene que dejar de dolor ya como a la tercera vez porque a mí me ha dolido hasta la ahora que ha sido la quinta vez y se supone que tengo que sentir placer pero no lo siento, ayuda!