Hueco con agua

La temporada de lluvias afecta a la cota de la capa freática. En épocas lluviosas, el agua subterránea está más cerca de la superficie. Así que la respuesta es sí, en estas épocas es más fácil que se acumule agua y que se filtre desde el terreno mientras que en tiempos secos, el nivel de agua subterránea baja y entonces no se producen filtraciones.
En cuanto a la tela asfáltica, es un material que se adhiere sobre la superficie mediante un adhesivo asfáltico también (bituminoso) y soldada tanto a la base (el material que te comentaba) como entre las propias piezas, mediante calor. No es un procedimiento que sea aconsejable de realizar por personal no experimentado porque un exceso de calor puede vulcanizar la tela y perder las propiedades impermeabilizantes.
También podría encontrarse en pinturas de asfalto o bituminosas, que sí son más fáciles de aplicar. En este caso hay que dar muchas capas del producto para conseguir un grosor considerable, y mejor si se coloca entre un par de capas y otras una malla de tejido específico para reforzar estas pinturas.