¿Por qué siempre he sido muy tímido?

No es tan complicado en realidad, lo que te falta es un poquito de confianza y aprender a manejar un poco la frustración, es decir
¿Cuándo inicias a manejar un auto, empiezas poco a poco, conociéndolo y calcualndo sus respuestas, eso mismo hacemos en todos los aspectos de nuestra vida, incluso para acercarnos a chicas, vamos poco a poco, y con la experiencia vamos desenvolviéndonos mejor, no es necesario que salgas con 15,000 chicas para tener esa experiencia y confianza, lo único que debes hacer es platicar, no esperes más, no te lances como lobo hambriento, ya que además de ser una grosería, es desagradable toparse con alguien que solo busca ligue, ok? Las cosas se van dando sólitas, a veces rápido y a veces lento, ¿que más da? Lo importante aquí es que te mentalices, no eres un cazador de chicas, ni un profesional de ligues (ambas profesiones no existen) eres un chico que perfectamente se puede relacionar con otras personas y seguramente de esas relaciones saldrán algunas que lleguen más lejos, que te hagan sentir bien como persona, que te elimenten y te den vivencias únicas, pero para tener vivencias, hay que vivir, disfruta desde que conoces a alguien, esos nervios cuando alguien te gusta, el ir cultivando una amistad, después el posible romance, el enamoramiento, la pasión, etc, pero cuidado, a todos nos ha pasado que estamos más que dispuestos a tener un romance con alguien y ese alguien no opina igual, no importa, habrá más, y debemos estar conscientes de que si queremos a alguien ese alguien no esta obligada a querernos a nosotros, ni nosotros estamos obligados a querer a cuanta chica nos sonría, ¿ok?
Hay que se respetuosos de la libre elección y aceptar que todos tenemos ese derecho, y ni te ofendas, ni te sientas mal cuando recibas una negativa, tampoco es el fin del mundo, y ni siquiera es una humillación (como muchos piensan) es tan simple como cuando alguien te ofrece un cigarrillo y si tu no fumas, solo dices "no, gracias" y ni tu te ofendes, ni quien te lo ofreció.
Espero te haya servido de algo, te recomiendo disfrutes tener muchos amigos y amigas, primeor hay que aprendes a ser amigos, lo demás llega solo... suerte!