Problemita en la cama y duda

La desviación de tu pene puede ser la causa de su molestia. Debes tener más cuidado o usar una postura que reduzca esa irritación. Preguntar no tiene porque quitar el encanto, debes hacerlo de forma que le pueda excitar, que no se note que quieres acabar. Lo mejor es que lo hables con ella y la conozcas mejor.

De cualquier manera, aunque se 'interrumpa el encanto' hay maneras y tiempos de decir las cosas.
Obviamente no puedes decirle ni preguntarle nada en el momento más íntimo si no tienen una confianza grande, producto de una relación aún no madura.
Lo que si puedes hacer es preguntar, con toda cautela y suavidad, cosas que le agraden, pues no se trata de ver la mejor manera de introducir el pene para sacarle un orgasmo. Una mujer requiere de cosas diferentes a la simpel penetración y ahí viene la cuestión emocional. Si una mujer se siente lo suficientemente en confianza, le das trabquilidad y sentimiento de seguridad, puedes lograr más cosas que sólo metiendo bien el miembro viril.
Si no estableces un enlace adecuado de comunicación y no combinas tu relación con caricias, con palabras suaves, con cariño, con caricias, con juegos, con relajamiento, etc. de cualquier manera no vas a lograr nada.
Mi sugerencia es que intentes acercarte a ella y buscar que el diálogo y la comunicación se fortalezcan.
Por otro lado, en cuanto a esa molestia, puede ser que no sólo se trata de ti, sino que quizá ella también está un poco tensa, por lo que al estar excitada se pone sensible y además incómoda por el temor a ser lastimada. Me aparece que tendrás que corregir la postura que están tomando, como 'ladearte' un poco más, intercambiar posturas, combinar con juegos que los relajen. Aprendan a sonreír y a sentirse bien. Es básico.
Varíen su relación, combinando posturas y comunicándose. Es un poco difícil y algo largo, pero al final, vale la pena ir construyendo, pues no hay nada que se construya de la noche a la mañana que valga verdaderamente la pena.
Buena suerte.
Le agradezco su visita a mi espacio en TodoExpertos.com.

Vayamos por partes... pues tus preguntas no son puntuales y pueden distintas las causas.
Por un lado, el hecho de que tu pareja se queje de dolores, ¡ Jamas! Será a causa de tu prepucio - ni por poco ni por mucho - ! ( Te sugiero que te dirijas a y veas en el dibujo lo que es el prepucio ...)
¿Cómo sabes que la lastimas? ¿Acaso le sale sangre?!
Siguiendo con el dolor... me parece que Uds. no tienen diálogo ( no lo charlan, no lo hablan) al tema de "¿cómo te gusta más?" o "¿qué posición te queda más cómoda o te da más placer ?"; y a su vez, que ella también sepa que es lo que a ti te agrada y de qué manera. Es muy raro que una pareja sin haber charlado de estos temas, ( que además hacen a que sea una pareja !) No tengan inconvenientes en la relación.
Otra posibilidad es que tu tengas medidas de pene que a ella le resulten inapropiadas. Puede ocurrir que la mujer sea estrecha ( tan común como que no lo sea, o que sea rubia o morocha !) Y debas adaptarte y aprender a hacer la penetración y a tener relaciones de manera de que no resulte dolorosa.
Si ya lo han charlado y no es ninguna de las opciones comentadas, no me queda otra suegerencia de que consulte el tema con un/a ginecóloga !
Respecto a saber si ella tiene o no un orgasmo... creo que está dentro de lo mismo ! Si lo charlan, por ejemplo, esto mismo que me preguntas a mi no te quedaran dudas !
Por otro lado en la mujer puede ocurrir que tenga un orgasmo y no lo exprese de forma visible !, como es posible que lo expreses vos. ( Y por favor no te guíes por las películas, pues en su gran mayoría se apartan de la realidad, haciendo del orgasmo un expectaculo para "vender" mejor !).
Para que tengas una idea de lo que puede sentir, ( y esto no es general, pues si te digo que hay tantas formas de expresar un orgasmo, como cantidad de mujeres, no estaría errado !), es muy semejante a la sensación que sentís vos cuando eyaculas; con la diferencia que puede durar, en tiempo, igual, el doble o diez veces más ( nuevamente, no hay patrones ).
Por lo tanto, exprésale tus inquietudes antes de hacer el amor, charlenlo, que no te queden dudas y que ella te diga cuando terminó, si es que a ti te preocupa !... a todo esto ¿vos sabes, si ella sabe lo que es un orgasmo y como obtenerlo en solitario? Pues puede ocurrir que ella nunca haya tenido un orgasmo... por lo tanto no te puede decir si termino o no...
Otra cosa que me estoy olvidando, cuando hacía yo mención al tiempo de duración, hay mujeres que en realidad no tienen un orgasmo que se exteriorice ( de tal forma y manera que quién está a su lado lo detecte ), pero sí tienen un estado espiritual de plenitud que no se da en otras circunstancias de su vida cotidiana!
Espero haberte sido útil... no te quedes con dudas, Gracias por preguntame... y no olvides puntuar la pregunta y cerrarla ! Suerte