Sobre la masturbación..

La medida del pene que indicas entra dentro de lo normal, no es un pene grande pero entra dentro de lo que se suele considerar totalmente normal...
En cuanto a tu primera pregunta, pues realmente es muy difícil de contestar por parte de una persona ajena, lo mejor al masturbarte lo has de descubrir tú mismo porque cada persona es un mundo y lo que le excita a uno no le excita a otro.
En cuanto a técnicas pues si estás circuncidado pues tendrás que utilizar algún jabón o algo para hacerlo mejor mientras que si no lo estás pues el arriba abajo típico es lo que hacen la mayoría de chicos. Algunos suelen usar sólo dos dedos o 3 mientras que otros necesitan coger el pene con la mano entera(el puño). Eso ya va en ti, prueba de varias maneras y elige la que más a gusto estés.
Normalmente un chico suele acabar satisfecho casi siempre que se masturba... el orgasmo se alcanza casi siempre con la eyaculación sin problema alguno.
Hay varios tipos de chico, los que les cuesta llegar al orgasmo y tardan mucho en masturbarse y los que en cinco segundos frotándose se corren. Y bueno, grupos intermedios. Si tienes tiempo y te apetece puedes jugar a retrasar el orgasmo acariciándote mucho más suave.
Si te masturbas muy muy despacio y con mucha paciencia sin prisa por llegar al orgasmo y sin aumentar la frecuencia por más ganas que tengas sueles llegar a un orgasmo muy especial en el que sientes que el pene se pone excepcionalmente duro (mucho más que de normal) y sientes mucho más placer de lo habitual. Incluso más placer (físico) que cuando penetras. A pesar de ello los chicos solemos tener poca paciencia para llegar a eso... :)
De todos modos te repito que no hay técnicas especiales ni mucho que aconsejar en ello ya que el descubrirse a sí mismo es lo mejor, masturbarse es como dormir, cada uno coge la posición que más le apetece.
Para masturbarse y quedar satisfecho lo mejor es nunca sentirse culpable ni molesto de hacerlo, usar lo que te de la gana para ello (ya sea fotos porno, revistas, etc...), pensar en quien quieras y en hacer lo que quieras, nunca censurarte nada en la cabeza que te excite y simplemente pasarlo bien.
En cuanto a la segunda pregunta... masturbarse una vez al día es de lo más común, muchos chicos se masturban dos o tres veces o más.
No tiene por qué tener ninguna repercusión, solamente que si sueles masturbarte muy rápido y acostumbras al pene a llegar al orgasmo enseguida luego al penetrar a una chica pues puedes correrte demasiado pronto y no ser capaz de aguantar mucho. Por ello si eres del tipo de chico que se corre enseguida pues trata de alargar la masturbación de modo que el pene sea capaz de aguantar mucho más tiempo erecto sin eyacular.
De todos modos no es malo en absoluto, al revés más bien es sano e indica que eres bien normal.