¿Vale la pena recurrir a lo contencioso-administrativo, con dos sentencias en contra?

Juicio perdido y el consiguiente recurso también.¿Que plazo hay y si vale la pena ir a lo Contencioso-Administrativo, que nos dice la segunda sentencia que podemos?, ya que tengo entendido que hay que pagar las costas del proceso, y nuestro seguro no quiere hacerse cargo.