Dudas sobre la práctica de relación sexual tras muchos años de perder la virginidad

Hola, soy valentina tengo 25 años, y pues la verdad tengo muchas dudas, hace aproximadamente como 13 años tuve mi primera relación sexual, lo hice como tres veces pero en diferente día, de ahí hasta la fecha no eh tenido relaciones con nadie más, fue solo una calentura y nada más, y pues ahora que ya estoy más grande salgo con un hombre mayor que yo divirciado y queremos tener relaciones, no fui muy especifica y le dije que no eh estado con alguien y el piensa que soy virgen, pero la verdad no se nada de nada, no se como cuidarme, que me recomiendas usar para mi primera vez con esta persona, ¿usar condón?, pero mis amigas me dicen que con condón no se siente igual, y pues la verdad me da miedo no usar condón por las enfermedades el ya ah estado con otras mujeres y la verdad no se con que tipo de mujeres, y tampoco me gyustaria tomar pastillas cada vez que este con el, me da miedio que a la larga que quiera tener hijos les afecte, por los anticonceptivos que use, por favor recomiéndame alkgo, ya que no somos novios y que no es mi pareja estable, ¿y otra cosa después de tanto tiempo que tuve mi primera relación me va a doler como la primera vez?, ¿Voy a sangrar?, ¿Se dará cuenta que ya no soy virgen?, por favor respóndeme necesito saberlo, y otra cosa me esta pasando algo muy raro con mi regla, soy muy irregular la verdad me varia mucho. Pero cada mes es seguro que me baje aunque no en la misma fecha, por ejemplo en noviembre me bajo el 20, en diciembre no me bajo, en enero me bajo el primero, y ahora en febrero el sábado note que ya el domingo me bajaría mi regla, el domingo me puse la tolla y no me bajo nada, hoy lunes me bajoi poquito pero casi nada, y la verdad no me había pasado algo así, no estoy preocupada por que no eh hecho nada, pero quiero saber si eso es normal, por favor respóndeme todas mis dudas, te lo agradezco chao.