¿Es normal sentir dolor en la penetración profunda?

Cuando lo hago con mi "amigo", anteriormente mi novio. Al hacer el coito siento dolor más que nada en a penetración profunda, eso sí, sobre todo cuando cuando lo hacemos en cuatro. Ami me gusta esta posición pero no se al sentir dolor ya no quiero practicarla pero tampoco quiero eso quiero sentir placer de todas las posiciones y formas. No se si pueda influir el tamaño que ha comparación con los que he estado la de él es superior. Los juegos preliminares van bien disfruto mucho con las cosas que hacemos lo único es eso y que al final de todo no consigo el orgasmo entonces no se que hacer, lo hemos hablado y el me ha dicho que no le aguanto pero es que me duele. Ayuda!, ¿Qué debería hacer?